H-Aib4-AibCH2OTIPS | 1187839-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Aib4-AibCH2OTIPS
• 英文别名: H-Aib₄-AibCH₂OTIPS；Aib4AibCH2OSi-iPr3
• CAS: 1187839-06-0
• 化学式: C₂₉H₅₉N₅O₅Si
• 分子量: 585.903
• InChiKey: BWEXJHLXNFTKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  151.65
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Aib4-AibCH2OTIPS 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 H-L-Val-Aib₄-AibCH₂OH
  参考文献：
  名称：

  工程N末端β-转角的结构以最大化手性螺旋肽链中的螺旋方向偏好

  摘要：

  α-氨基异丁酸（Aib）的低聚物是非手性肽，通常采用3 10螺旋构象，其中对映异构的左手和右手构象异构体必须均等分布。在肽的N-末端掺入单个受保护的手性残基会导致在螺旋链中诱导螺旋感觉偏好，这可以通过NMR光谱法定量（以“螺旋过量”的形式）。该残基及其N-末端保护基的变化导致这样的结论，即，带有酰胺保护基的庞大的手性叔氨基酸或带有氨基甲酸酯保护基的手性季氨基酸可诱导最大的螺感觉偏好水平。第三升在低聚物的N-末端的α-氨基酸诱导左旋螺丝感，而季铵的1-氨基酸诱导右旋螺丝感。也可以从链的第二个位置弱感三级氨基酸，而更强地由季氨基酸诱导。在这个位置上，两个家族的1个对映体均产生右旋螺丝感。最大且基本定量的控制是通过在链的1和2位带有一个N端氨基甲酸酯保护基团的1 -α-甲基缬氨酸残基诱导的。

  DOI：

  10.1021/jo500714b
• 作为产物：
  描述：

  N3-Aib4AibCH2OSi-iPr3 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以94%的产率得到H-Aib4-AibCH2OTIPS
  参考文献：
  名称：

  通过手性肽链定量手性的端到端构象交流

  摘要：

  成功的交流：来自最近的手性中心的超过60个键的两个非对映质子作为AB系统出现，表明插入结构是一个有序的螺旋。等时性的衰变量化了非手性氨基酸螺旋的线性持久性：每增加一个非手性残基，就损失了3.5％的手性影响。

  DOI：

  10.1002/anie.200901892

文献信息

• The Role of Terminal Functionality in the Membrane and Antibacterial Activity of Peptaibol-Mimetic Aib Foldamers
  作者：Catherine Adam、Anna D. Peters、M. Giovanna Lizio、George F. S. Whitehead、Vincent Diemer、James A. Cooper、Scott L. Cockroft、Jonathan Clayden、Simon J. Webb

  DOI：10.1002/chem.201705299

  日期：2018.2.9

  antibiotics that typically feature an N‐terminal acetyl cap, a C‐terminal aminoalcohol, and a high proportion of α‐aminoisobutyric acid (Aib) residues. To establish how each feature might affect the membrane‐activity of peptaibols, biomimetic Aib foldamers with different lengths and terminal groups were synthesised. Vesicle assays showed that long foldamers (eleven Aib residues) with hydrophobic termini

  Peptaibols 是肽类抗生素，通常具有 N 端乙酰帽、C 端氨基醇和高比例的 α-氨基异丁酸 (Aib) 残基。为了确定每个特征如何影响 peptaibols 的膜活性，合成了具有不同长度和末端基团的仿生 Aib 折叠体。囊泡测定表明，具有疏水末端的长折叠体（11 个 Aib 残基）具有最高的离子载体活性。C端酸或伯酰胺抑制活性，而用叠氮基取代N端乙酰基几乎没有区别。晶体学显示 N 3 Aib 11 CH 2 OTIPS 折叠成 3 10螺旋长 2.91 nm，接近双层疏水宽度。平面双层电导分析仅显示N-乙酰化折叠体的离散离子通道。然而，具有疏水末端的长折叠体具有最高的抗菌活性，表明囊泡中的离子载体活性比观察离散离子通道更好地指示抗菌活性。