tetra(p-tolyl)phosphonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra(p-tolyl)phosphonium chloride
• 英文别名: Tetrakis(4-methylphenyl)phosphanium;chloride；tetrakis(4-methylphenyl)phosphanium;chloride
• 化学式: C₂₈H₂₈P*Cl
• 分子量: 430.957
• InChiKey: PZNRQBXDINIIOM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(p-tolyl)phosphonium chloride 在 氟硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以98 %的产率得到tetrakis(4-methylphenyl)phosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  释放阴离子：评估弱配位阳离子

  摘要：

  研究了一系列常用的弱配位阳离子 (WCC)，包括四烷基铵、双（三苯基膦）亚胺 (PPN)、P2 和 P5 磷氮鎓以及四苯基磷离子以及另外五个四芳基磷离子 [Ar = 4-Me, 4- t - Bu、3,5-Me 2、4-Me 2 N和3,5-(MeO) 2苯基衍生物]。在气相和二氯甲烷中计算了它们的氯化物络合物的离解焓。将这些结果与氯仿中这些盐的红外光谱进行了比较 - d提供自由和结合的 C-D 延伸，19相应四氟硼酸盐的 F NMR 光谱、离子对平衡常数以及氯化物和乙酸盐与 1-碘辛烷的反应速率。后者的转化也在催化条件下进行。发现取代的四苯基膦离子衍生物是非常好的 WCC，其功能与 P2 和 P5 磷氮鎓离子（目前的 WCC 金标准）一样好或更好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02001
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 tetra(p-tolyl)phosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  释放阴离子：评估弱配位阳离子

  摘要：

  研究了一系列常用的弱配位阳离子 (WCC)，包括四烷基铵、双（三苯基膦）亚胺 (PPN)、P2 和 P5 磷氮鎓以及四苯基磷离子以及另外五个四芳基磷离子 [Ar = 4-Me, 4- t - Bu、3,5-Me 2、4-Me 2 N和3,5-(MeO) 2苯基衍生物]。在气相和二氯甲烷中计算了它们的氯化物络合物的离解焓。将这些结果与氯仿中这些盐的红外光谱进行了比较 - d提供自由和结合的 C-D 延伸，19相应四氟硼酸盐的 F NMR 光谱、离子对平衡常数以及氯化物和乙酸盐与 1-碘辛烷的反应速率。后者的转化也在催化条件下进行。发现取代的四苯基膦离子衍生物是非常好的 WCC，其功能与 P2 和 P5 磷氮鎓离子（目前的 WCC 金标准）一样好或更好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02001

文献信息

• Catalyst for decarbonylation reaction
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0826658A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  A catalyst composed of an organic phosphorus compound having a trivalent or pentavalent phosphorus atom and at least one carbon-phosphorus bonding or a combination of the organic phosphorus compound and a halogen atom-containing compound is effective for decarbonylation, that is, for releasing carbon monoxide from a compound containing a moiety of -CO-CO-O- in its molecular structure.

  一种由含有三价或五价磷原子的有机磷化合物和至少一个碳-磷键合或有机磷化合物与含卤原子的化合物的组合构成的催化剂对于脱羰基作用是有效的，即从含有分子结构中的-CO-CO-O-基团的化合物中释放一氧化碳。
• Photochemical transformation of chlorobenzenes and white phosphorus into arylphosphines and phosphonium salts
  作者：Marion Till、Verena Streitferdt、Daniel J. Scott、Michael Mende、Ruth M. Gschwind、Robert Wolf

  DOI：10.1039/d1cc05691c

  日期：——

  Chlorobenzenes are important starting materials for the preparation of commercially valuable triarylphosphines and tetraarylphosphonium salts, but their use for the direct arylation of elemental phosphorus has been elusive. Here we describe a simple photochemical route toward such products. UV-LED irradiation (365 nm) of chlorobenzenes, white phosphorus (P4) and the organic superphotoreductant tet

  氯苯是制备具有商业价值的三芳基膦和四芳基鏻盐的重要起始原料，但它们用于元素磷的直接芳基化的用途一直难以捉摸。在这里，我们描述了一种针对此类产品的简单光化学途径。氯苯、白磷 (P 4 ) 和有机超光还原剂四 (二甲氨基) 乙烯 (TDAE) 的 UV-LED 照射 (365 nm) 在单个反应步骤中提供所需的芳基磷化合物。
• Process for preparation of diaryl carbonate
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0737665A1

  公开（公告）日：1996-10-16

  A diaryl carbonate is prepared at a high yield and a high selectivity by heating a diaryl oxalate in the presence of an organic phosphorous compound to release carbon monoxide therefrom. A halogen atom-containing compound can be employed in combination with the organic phosphorous compound.

  通过在有机磷化合物存在下加热草酸二芳基酯，使其释放出一氧化碳，可以高产率和高选择性地制备碳酸二芳基酯。含卤原子的化合物可与有机磷化合物结合使用。
• Preparation of diaryl carbonate
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0834496A1

  公开（公告）日：1998-04-08

  An improved process for preparing a diaryl carbonate from a diaryl oxalate in a liquid phase by decarbonylation utilizes a reaction vessel composed of two or more reaction chambers which are connected in series. The process is composed of the steps of continuously introducing the diaryl oxalate and an organic phosphorus compound having a trivalent or pentavalent phosphorus atom and at least one carbon-phosphorus bonding into the first chamber and continuously recovering a reaction mixture mainly containing the diaryl carbonate from the last chamber under the condition that a mixture of the diaryl oxalate and the organic phosphorus compound is heated in the reaction chambers, while discharging carbon monoxide released from the mixture.

  一种通过脱羰基化从液相草酸二芳基酯制备碳酸二芳基酯的改进工艺利用了一个由两个或两个以上串联的反应室组成的反应容器。该工艺包括以下步骤：将草酸二芳基酯和具有三价或五价磷原子及至少一个碳-磷键的有机磷化合物连续引入第一个反应室；在草酸二芳基酯和有机磷化合物的混合物在反应室中加热的条件下，从最后一个反应室连续回收主要含有碳酸二芳基酯的反应混合物，同时排出从混合物中释放出的一氧化碳。
• Process for preparing diaryl carbonate
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0834495A1

  公开（公告）日：1998-04-08

  A process for preparing a diaryl carbonate from a diaryl oxalate in a liquid phase by decarbonylation is conducted by the steps of: 1) performing a decarbonylation reaction of a diaryl oxalate in the presence of an organic phosphorus compound catalyst to give a reaction mixture of a diaryl carbonate and the organic phosphorus compound catalyst; 2) recovering the diaryl carbonate from the reaction mixture; and 3) performing a decarbonylation reaction of a diaryl oxalate in the presence of the reaction mixture from which the diaryl carbonate has been recovered and to which a halogen atom-containing compound is added, to give a reaction mixture of a diaryl carbonate and the organic phosphorus compound catalyst.

  一种在液相中通过脱碳反应从草酸二芳基酯制备碳酸二芳基酯的工艺是通过以下步骤进行的： 1) 在有机磷化合物催化剂存在下对草酸二芳基酯进行脱羰基反应，得到碳酸二芳基酯和有机磷化合物催化剂的反应混合物； 2) 从反应混合物中回收碳酸二芳基酯；以及 3) 在已回收碳酸二芳基酯并加入含卤原子化合物的反应混合物存在下，对草酸二芳基酯进行脱羰基反应，得到碳酸二芳基酯和有机磷化合物催化剂的反应混合物。