Z-Phe-Aib-OMe | 98714-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Phe-Aib-OMe
• 英文别名: Cbz-L-Phe-Aib-OMe；Cbz-Phe-Aib-OMe；methyl 2-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 98714-71-7
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: RYFRDVKXUQQKIW-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Phe-Aib-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-Phe-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten ConstantK_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A

  摘要：

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1187
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Z-Phe-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  Fluorous Coupling Reagents: Application of 2-Chloro-4,6-bis[(heptadecafluorononyl)oxy]-1,3,5-triazine in Peptide Synthesis

  摘要：

  在 4-甲基吗啉和氟缩合试剂 2-氯-4,6-双[（十七氟壬基）氧基]-1,3,5-三嗪的存在下，苄氧羰基 N-保护和 C-末端甲酯保护氨基酸在四氢呋喃中发生反应，生成二肽和三肽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42492

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• Relationship between the Hydrophobicity of Dipeptides and the Michaelis–Menten Constant<i>K</i>_mof Their Hydrolysis by Carboxypeptidase-Y and Carboxypeptidase-A
  作者：Yoshifumi Kanosue、Satoshi Kojima、Yoshikazu Hiraga、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/bcsj.77.1187

  日期：2004.6

  The enzymatic hydrolysis of dipeptides by carboxypeptidase-Y and carboxypeptidase-A was investigated. In the enzymatic hydrolysis of the dipeptides, a good linear relationship (r = 0.997 and 0.999) was found between the Michaelis–Menten constant (Km) and the hydrophobicity of the substrates evaluated from relative elution volume in reversed-phase HPLC. The correlation suggests that the hydrophobicity of the C-terminal amino acid is a major factor in governing the stability of the enzyme–substrate complex. The difference in the slope of the linear-regression lines seems to reflect the degree of relative hydrophobicity of the binding pockets in carboxypeptidase-Y and carboxypeptidase-A.

  研究了羧肽酶Y和羧肽酶A对二肽的酶解水解作用。在二肽的酶解水解过程中，发现米氏常数（Km）与通过反相高效液相色谱的相对洗脱体积评估的底物疏水性之间存在良好的线性关系（r = 0.997 和 0.999）。这种相关性表明，C端氨基酸的疏水性是影响酶-底物复合体稳定性的主要因素。线性回归线的斜率差异似乎反映了羧肽酶Y和羧肽酶A结合口袋的相对疏水性程度。
• Efficient Peptide Coupling Involving Sterically Hindered Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Ekaterina Todadze、Parul Angrish、Bogdan Draghici

  DOI：10.1021/jo0704255

  日期：2007.7.1

  coupling N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with amino acids, wherein at least one of the components was sterically hindered, to provide compounds 3a−e, (3c +3 c‘), 5a−d, (5a + 5a‘), 6a−c, (6b + 6b‘), 8a−c, 9a−e, 10a−d, and (10a + 10a‘) in isolated yields of 41−95% with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. The benzotriazole activation methodology is a new route

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）
• Halogen-bonding-mediated synthesis of amides and peptides
  作者：Mingqin Huang、Jun-Jie Li、Chi Zhang

  DOI：10.1039/d3gc03102k

  日期：——

  Amide and peptide bonds are found in numerous natural products and biologically active compounds, including pharmaceuticals; and the formation of these bonds constitutes one of the most important reactions in organic chemistry. Herein, we report the first method for halogen-bonding-mediated formation of amide and peptide bonds, which was accomplished by using a coupling system comprising N-iodosuccinimide

  酰胺和肽键存在于许多天然产物和生物活性化合物中，包括药物；这些键的形成构成了有机化学中最重要的反应之一。在此，我们报告了第一种卤素键介导的酰胺和肽键形成方法，该方法是通过使用包含N-碘代琥珀酰亚胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 和N-杂环卡宾前体。该方法不仅可用于从羧酸和胺合成酰胺，而且还可用于从标准氨基酸和空间位阻氨基酸合成肽，收率良好至极好，且无需外消旋化。值得注意的是，偶联系统使我们能够顺利合成五肽神经递质亮氨酸脑啡肽的受保护形式。此外，我们还能够使用过硫酸钾（一种廉价且容易获得的无机氧化剂）以及 DABCO 和卡宾前体来有效合成各种二肽。密度泛函理论计算和实验研究表明，成键反应涉及2-碘苯并咪唑鎓中间体，该中间体具有活化的羧基，形成反应性酰氧基苯并咪唑鎓中间体；然后该中间体被胺或氨基酸的氨基攻击，得到酰胺或肽。
• General Installation of (4<i>H</i>)-Imidazolone <i>cis</i>-Amide Bioisosteres Along the Peptide Backbone
  作者：Brendan J. Wall、Krishna K. Sharma、Emily A. O’Brien、Aaron Donovan、Brett VanVeller

  DOI：10.1021/jacs.3c13825

  日期：——

  present a tandem amidine installation and cyclization with an adjacent ester to yield (4H)-imidazolone products. Using amino acid building blocks, we can access the first examples of α-chiral imidazolones that have been previously inaccessible. Additionally, our method is amenable to on-resin installation which can be seamlessly integrated into existing solid-phase peptide synthesis protocols. Finally

  咪唑啉酮是一类重要的杂环化合物，存在于多种药物、代谢物和生物活性天然产物中，并充当绿色荧光蛋白中的活性发色团。最近，咪唑酮因其作为非芳香族酰胺键生物电子等排体的能力而受到关注，从而改善药理学特性。在此，我们提出了串联脒装置并与相邻酯环化以产生 (4 H )-咪唑啉酮产物。使用氨基酸构建模块，我们可以获得以前无法获得的 α-手性咪唑啉酮的第一个例子。此外，我们的方法适合树脂安装，可以无缝集成到现有的固相肽合成方案中。最后，我们证明肽咪唑酮是有效的顺式酰胺键替代物，可以预组织线性肽以进行头尾大环化。这项工作代表了在线性和环状肽的不同位置上咪唑酮生物电子等排体的主链和侧链插入的第一个通用方法。