2-Benzoyl-4-methoxycarbonylthiazole | 58861-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-4-methoxycarbonylthiazole
• 英文别名: 2-benzoyl-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 2-benzoyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 58861-66-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: MYABZLSVDUFWJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-4-methoxycarbonylthiazole 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((Z)-hydroxyimino-phenyl-methyl)-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zum Studium einiger Heterocyclen, 49. 手套。Darstellung 和 Konfigurationsbestimmung der Oxime von 2-Benzyl-4-acetyl-5-Y-thiazolen 和 2-Benzoyl-4-methoxycarbonyl-5-Y-thiazolen

  摘要：

  Es wird die Darstellung von 2-Benzyl-4-acetyl-5-Y-thiazolen 和 2-Benzoyl-4-methylcarbonyl-5-Y-thiazolen untersucht。Bei Behandlung mit Hydroxylamin wird im Falle der ersten Verbindungen ein einziges Oxim erhalten, dessen Konfiguration ein Anti-thiazolist。Im Falle der zweiten Verbindungsgruppe werden zwei isomere 肟 in verschiedenen Mengenverhältnissen erhalten。Die Struktur der Verbindungen wurde mit Hilfe

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120305
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-(dimethylamino)-6-phenyl-2,3-dihydro-1,4-thiazine-3-carboxylate 在 氧气 、 silica gel 作用下， 以27%的产率得到2-Benzoyl-4-methoxycarbonylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Besbes, R.; Reliquet, A.; Reliquet, F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 123 - 130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates through double C–H bond cleavage
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Jinyi Xu、Lingyi Kong、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c2cc00081d

  日期：——

  The first palladium-catalyzed direct C5-arylation of azole-4-carboxylates with simple unactivated arenes through double C–H bond cleavage is realized. This protocol provided a straightforward access to diverse 5-arylsubstituted azole-4-carboxylic derivatives with good functional group tolerance.

  首次实现了通过双C–H键断裂的铂催化直接C5-芳基化反应，将简单的未活化芳烃与azole-4-羧酸酯进行反应。该协议提供了一种简便的方法，获得了多种5-芳基取代的azole-4-羧酸衍生物，并具有良好的功能团耐受性。
• Palladium(II)-catalyzed oxidative Heck coupling of thiazole-4-carboxylates
  作者：Ziyuan Li、Ling Ma、Changhua Tang、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.088

  日期：2011.10

  Oxidative Heck coupling of thiazole-4-carboxylates via palladium(II)-catalyzed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields. No ligand, and no acidic additive were used in the reaction. The results showed that this protocol tolerated a series of substitutions on the thiazole ring. A preliminary attempt of direct arylation with p-xylene via Pd(II)-catalyzed C-H bond activation has also been done. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient palladium(II)-catalyzed homocoupling of thiazole-4-carboxylic or oxazole-4-carboxylic derivatives
  作者：Ziyuan Li、Yiyun Wang、Yue Huang、Changhua Tang、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.123

  日期：2011.8

  An efficient Pd(OAc)(2)-catalyzed homocoupling of thiazole-4-carboxylic or oxazole-4-carboxylic derivatives is described. It represents a facile and practical methodology to prepare bis-5,5'-thiazole (oxazole)-4,4'-dicarboxylic derivatives in good to excellent yields. This protocol tolerates a series of substitutions on the thiazole (oxazole) rings, including alkyl, carbonyl, and electron-withdrawing/donating group substituted phenyl groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.