2,2-dimethyl-propionic acid 5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester | 1141938-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid 5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
• CAS: 1141938-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KDCYRBNPHVRVDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  293.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid 5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 氢气 、 N-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)-2,6-dimethylbenzamide 、 3,4,5-三氟苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯离子和丁二烯向环庚烷的对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成。

  摘要：

  吡啶离子中间体的有机催化对映选择性1,3-偶极[6 + 4]环加成与手性伯胺催化剂促进的富烯的开发已以中等至良好的收率和高对映选择性进行。所得到的含有跨环桥联醚的手性双环[6.3.0]十一烷骨架被密集地官能化，从而提供了一种刚性骨架，以便进一步操作。计算研究为伯胺催化剂的作用提供了重要的见识。反应分析表明，催化反应是逐步进行的，并合理化了反应的立体化学结果。提出了由不同的功能组和跨环桥促成的几种立体选择性生成复杂度的转换，

  DOI：

  10.1002/chem.202001369
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid 5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过虹膜样化合物启发的化合物集合的催化对映选择性合成，发现Wnt和刺猬信号通路的抑制剂。

  摘要：

  您可以依靠的表兄弟：通过偶氮甲亚胺的不对称环加成反应中环烯酮的拆分，有效地合成了虹彩化合物启发的化合物集合。该集合包含Wnt和Hedgehog信号通路的新型有效抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201306948

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Regioselective and Diastereoselective <i>C</i> ‐Glycosylation by Allyl‐Allyl Coupling
  作者：Junhao Li、Nan Zheng、Xuelun Duan、Rui Li、Wangze Song

  DOI：10.1002/adsc.202001136

  日期：2021.2.2

  A Pd‐catalyzed C‐glycosylation reaction was developed by allyl‐allyl coupling process using Achmatowicz rearrangement products as donors and methylcoumarins as acceptors under mild conditions. This method featured regio‐ and diastereoselectivities, stereodivergent synthesis of C‐glycosides. The glycosyl donors with controlled stereodiversity and glycosyl acceptors with fluorescent performace further

  在温和条件下，使用Achmatowicz重排产物作为供体，甲基香豆素作为受体，通过烯丙基-烯丙基偶联过程开发了Pd催化的C-糖基化反应。该方法具有区域选择性和非对映选择性，C-糖苷的立体发散合成。具有控制的立体多样性的糖基供体和具有荧光性能的糖基受体进一步强调了该方法。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydro-1<i>H</i>-isochromanes through a Dynamic Kinetic Resolution Proceeding under Dienamine Catalysis
  作者：Ane Orue、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol301602h

  日期：2012.7.20

  nes react with enolizable α,β-unsaturated aldehydes in the presence of a chiral secondary amine catalyst furnishing a wide range of differently substituted tetrahydro-1H-isochromanes with excellent results. The reaction relies on the activation of the enal by the catalyst through the formation of a dienamine intermediate, which undergoes a Diels–Alder/elimination cascade reaction. Moreover, the overall

  在手性仲胺催化剂的存在下，外消旋的5-酰氧基二氢吡喃酮与可烯化的α，β-不饱和醛反应，可提供范围广泛的不同取代的四氢-1 H-异色烷，具有优异的结果。该反应依赖于催化剂通过二烯胺中间体的形成对烯类的活化，该中间体经历了狄尔斯-阿尔德/消除级联反应。此外，整体转化还导致高效的动力学分离过程，从而以高收率和优异的非对映和对映选择性提供最终的加合物。
• C-Aryl Glycosylation: Palladium-Catalyzed Aryl–Allyl Coupling of Achmatowicz Rearrangement Products with Arylboronic Acids
  作者：Ming Wai Liaw、Wai Fung Cheng、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00688

  日期：2020.5.15

  The first Pd-catalyzed arylation of Achmatowicz rearrangement products with arylboronic acids under mild conditions (rt) to provide the synthetically versatile C-aryl dihydropyranones is reported. It is found that the 4-keto group of Achmatowicz products is essential to increase the reactivity of the Pd-π-allyl complex toward arylboronic acids and that phosphine as the palladium ligand would be destructive

  据报道，在温和条件下（rt），Achmatowicz重排产物与芳基硼酸的第一个Pd催化的芳基化反应可提供合成上通用的C-芳基二氢吡喃酮。发现Achmatowicz产物的4-酮基对于增加Pd-π-烯丙基络合物对芳基硼酸的反应性是必不可少的，并且作为钯配体的膦将破坏该反应。这种新的偶联方法解决了以前的Pd催化的2,3-不饱和糖苷用芳基格氏试剂或芳基锌试剂进行的烯丙基-芳基偶联的主要限制。
• Asymmetric Total Synthesis of the Iridoid β-Glucoside (+)-Geniposide via Phosphine Organocatalysis
  作者：Regan A. Jones、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol900360h

  日期：2009.4.16

  Phosphine-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of ethyl-2,3-butadienoate with enone (S)-3b occurs with high levels of regio- and stereocontrol to deliver the cis-fused cyclopenta[c]pyran 4 characteristic of the iridoid family of natural products. Cycloadduct 4 was converted to the iridoid glycoside (+)-geniposide in 10 steps.