(S)-2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid (5-amino-6-oxo-6-thiazol-2-yl-hexyl)-amide | 764630-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid (5-amino-6-oxo-6-thiazol-2-yl-hexyl)-amide
• 英文别名: H-Lys(Pmc)-thiazol-2-yl；N-[(5S)-5-amino-6-oxo-6-(1,3-thiazol-2-yl)hexyl]-2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromene-6-sulfonamide
• CAS: 764630-12-8
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₄S₂
• 分子量: 479.665
• InChiKey: YHZGCCMNNTUQLP-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid (5-amino-6-oxo-6-thiazol-2-yl-hexyl)-amide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part 3: P1′ modifications

  摘要：

  The synthesis and antithrombotic activity of a series of nonpeptide bicyclic thrombin inhibitors are described. We have explored the SAR around the P1' site. Modification of the P1' site has been found to affect potency and selectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00096-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxo-6-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]hexan-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-2,2,5,7,8-Pentamethyl-chroman-6-sulfonic acid (5-amino-6-oxo-6-thiazol-2-yl-hexyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective bicyclic lactam inhibitors of thrombin: Part 3: P1′ modifications

  摘要：

  The synthesis and antithrombotic activity of a series of nonpeptide bicyclic thrombin inhibitors are described. We have explored the SAR around the P1' site. Modification of the P1' site has been found to affect potency and selectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00096-7

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL KETO-HETEROCYCLES OF BASIC AMINO ACIDS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0906296A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CHIRAL KETO-HETEROCYCLES OF BASIC AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CETO-HETEROCYCLES CHIRAUX D'ACIDES AMINES DE BASE
  申请人：——

  公开号：WO1997048687A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  [EN] A process for the preparation of novel keto heterocycle derivatives of basic natural and unnatural amino acids which affords products of high enantiomeric excess where a metalated heterocycle is reacted with N,O-dialkyl amide of an amino acid containing arylsulphonamide protected side chain amine in high chemical and optical yield as well as the novel compounds obtained by the process.
  [FR] Procédé servant à préparer de nouveaux dérivés de céto-hétérocycles d'acides aminés de base naturels et non naturels, ce qui permet d'obtenir des produits présentant un fort excédent énantiomère, ainsi que des caractéristiques chimiques et optiques excellentes et consistant à effectuer la réaction d'un hétérocycle, dans lequel on a introduit un métal, avec un N,O-dialkyleamide d'un acide aminé contenant une amine à chaîne latérale protégée par arylsulfonamide. Les nouveaux composés préparés au moyen de ce procédé sont décrits.