2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-propylphenyl)ethanone | 1404226-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-propylphenyl)ethanone
• CAS: 1404226-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: ZAOBIDOVLLKVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-propylphenyl)ethanone 在 chloro([(S,2S)-(−)-2-amino-1,2-diphenylethyl](4-toluenesulfonyl)amido)(mesitylene)ruthenium (II) 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以43.7 mg的产率得到(S)-2-(phenylsulfonyl)-1-(4-propylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过好氧羰基化和不对称还原MeOH / H 2 O由炔烃一锅法合成手性β-羟基砜

  摘要：

  描述了在温和条件下在水性介质中通过连续的一锅反应由廉价且容易获得的末端炔烃和亚磺酸钠高度对映选择性合成β-羟基砜的方法。随后在50°C下由铁盐在MeOH / H 2 O（v：v = 3：1）中催化的末端炔烃和亚磺酸钠的需氧氧磺酰化反应生成的中间体β-酮砜HCOONa作为氢源的催化不对称转移加氢反应。以高收率和高达99.9％ee值获得了各种手性β-羟基砜。这种一锅法工艺很容易按比例放大以进行克级合成。

  DOI：

  10.1039/c8gc03671c
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 、 4-丙基苯乙炔 在 Cu²⁺ (25% mol)-doped nanoparticles supported on zeolitic imidazolate framework-8 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-(Benzenesulfonyl)-1-(4-propylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cu-doped zeolitic imidazolate framework catalysed highly selective conversion of alkynes to $$\upbeta $$ β -keto and vinyl sulfones using sodium sulfinates

  摘要：

  本研究描述了掺杂沸石咪唑酸框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和的条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的 $$\upbeta $$ -酮和 E-立体选择性。Cu/ZIF-8 催化剂不仅性能优异，而且在反应中具有极高的稳定性，可成功重复使用长达五个周期。我们首次探索了这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂来生成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。介绍了掺杂沸石咪唑框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的$\upbeta $$ -酮和E-立体选择性。这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂首次被用于 C-S 键的形成。

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1582-5

文献信息

• Silver(I)-mediated reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides: Unexpected formation of vinyl sulfones
  作者：Gui Sheng Deng、Teng Fei Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.07.017

  日期：2012.10

  Abstract A novel reaction of trimethylsilylated arylacetylenes with sulfonyl chlorides was performed in the presence of silver nitrate or triflate. Conjugated vinyl sulfones as dramatic products were obtained in moderate yields and with Z -selectivity. A free radical mechanism has been proposed to account for the formation of the products.

  摘要在硝酸银或三氟甲磺酸银存在下，进行了三甲基甲硅烷基化的芳基乙炔与磺酰氯的新型反应。以中等收率和Z-选择性获得作为显着产物的共轭乙烯基砜。已经提出了自由基机制来解释产物的形成。
• One-pot synthesis of chiral β-hydroxysulfones from alkynes <i>via</i> aerobic oxysulfonylation and asymmetric reduction in MeOH/H₂O
  作者：Peng Cui、Qixing Liu、Juan Wang、Huan Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/c8gc03671c

  日期：——

  β-hydroxysulfones from inexpensive and readily available terminal alkynes and sodium sulfinates via a consecutive one-pot reaction in an aqueous medium under mild conditions is described. The intermediates, β-keto sulfones, generated from an aerobic oxysulfonylation of terminal alkynes and sodium sulfinates catalyzed by an iron salt in MeOH/H2O (v : v = 3 : 1) at 50 °C, were subsequently reduced by a

  描述了在温和条件下在水性介质中通过连续的一锅反应由廉价且容易获得的末端炔烃和亚磺酸钠高度对映选择性合成β-羟基砜的方法。随后在50°C下由铁盐在MeOH / H 2 O（v：v = 3：1）中催化的末端炔烃和亚磺酸钠的需氧氧磺酰化反应生成的中间体β-酮砜HCOONa作为氢源的催化不对称转移加氢反应。以高收率和高达99.9％ee值获得了各种手性β-羟基砜。这种一锅法工艺很容易按比例放大以进行克级合成。
• Cu-doped zeolitic imidazolate framework catalysed highly selective conversion of alkynes to $$\upbeta $$ β -keto and vinyl sulfones using sodium sulfinates
  作者：Nageswara Rao Yalavarthi、Narayanarao Gundoju、Ramesh Bokam、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1007/s12039-018-1582-5

  日期：2019.1

  $$\hbox Cu}^2+}$$ -doped zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8)-catalyzed one-pot procedure to synthesize $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones by the direct oxysulfonylation and hydrosulfonylation of alkynes via radical reaction under mild conditions has been described. The advantages of this protocol included broad substrate scope and excellent $$\upbeta $$ -keto and E-stereoselectivity. The Cu/ZIF-8 catalyst not only exhibited excellent performance but also had a great stability in the reaction, successfully allowing its reuse up to five cycles. This efficient Cu/ZIF-8 heterogeneous catalyst is explored for the first time to generate $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones. $$\hbox Cu}^2+}$$ -doped zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8)-catalyzed one-pot procedure to synthesize $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones by the direct oxysulfonylation and hydrosulfonylation of alkynes via radical reaction under mild conditions is described. The advantages of this protocol included broad substrate scope and excellent $$\upbeta $$ -keto and E-stereoselectivity. This efficient Cu/ZIF-8 heterogeneous catalyst is explored for the first time for C-S bond formation.

  本研究描述了掺杂沸石咪唑酸框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和的条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的 $$\upbeta $$ -酮和 E-立体选择性。Cu/ZIF-8 催化剂不仅性能优异，而且在反应中具有极高的稳定性，可成功重复使用长达五个周期。我们首次探索了这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂来生成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。介绍了掺杂沸石咪唑框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的$\upbeta $$ -酮和E-立体选择性。这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂首次被用于 C-S 键的形成。