Boc-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3 | 249749-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3
• 英文别名: Boc-aMeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHMe；tert-butyl N-[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-methyl-1-[[(2S,3R)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 249749-34-6
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₅S
• 分子量: 529.701
• InChiKey: XRFPYUVROPYHTH-CRDCFYADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 C6H5CH2CH2CO-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3
  参考文献：
  名称：

  噻唑的全合成

  摘要：

  描述了全合成噻唑（1），一种三噻唑啉-恶唑代谢物的方法。使用2-氯-1,3-二甲基-咪唑六氟磷酸盐（CIP）分四步合成了关键中间体9，即由三个S-苄基-2-甲基半胱氨酸残基和一个O-苄基苏氨酸酰胺组成的线性四肽酰胺介导的激活。连续的噻唑啉/恶唑环是通过TiCl 4介导的环脱水反应，然后无困难地通过酸催化的Robinson-Gabriel反应构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00604-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-S-benzyl-α-methylcysteine 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Boc-(R)-MeCys(Bn)-Thr(Bn)-NHCH3
  参考文献：
  名称：

  噻唑的全合成

  摘要：

  描述了全合成噻唑（1），一种三噻唑啉-恶唑代谢物的方法。使用2-氯-1,3-二甲基-咪唑六氟磷酸盐（CIP）分四步合成了关键中间体9，即由三个S-苄基-2-甲基半胱氨酸残基和一个O-苄基苏氨酸酰胺组成的线性四肽酰胺介导的激活。连续的噻唑啉/恶唑环是通过TiCl 4介导的环脱水反应，然后无困难地通过酸催化的Robinson-Gabriel反应构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00604-3