(2R,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol | 156173-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-4-hydroxybutan-2-yl]carbamate；benzyl N-[(2R,3S)-4-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 156173-94-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: MOPZLIRSZNRRJA-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(2S,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)aminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-苏氨酸 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 丙酮 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 71.38h， 生成 (2R,3R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。十七、从 L-和 D-苏氨酸衍生物实际合成 N,N-保护的 2,3-二氨基丁酸的所有非对映异构体

  摘要：

  在某些肽抗生素和毒素中发现的所有 2,3-二氨基丁酸的非对映异构体的合成都已完成。这四种异构体主要通过两种途径衍生，包括 L-或 D-苏氨酸衍生物的 β-取代基的 SN2 反转。检查了用于 SN2 反转的各种保护基团和有效的亲核试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1369