[(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate | 389796-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 389796-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: AGPGSPYMJDHLBQ-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-[(E)-styryl]-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of S-(+)-Argentilactone and S-(-)-Goniothalamin

  摘要：

  本研究报道了一种δ±,δ²-不饱和δ-内酯等效物 8 的不对称合成，它是全合成具有此类结构基团的多种天然产物的关键中间体。采用酶解方法，利用 recLBADH（ee > 99%）和面包酵母（ee = 94%）分别提供了化合物 8 的两种对映体。精氨内酯[(S)-1] 和 goniothalamin [(S)-2]的非天然对映体的全合成证明了该中间体的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18088
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,6S)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of S-(+)-Argentilactone and S-(-)-Goniothalamin

  摘要：

  本研究报道了一种δ±,δ²-不饱和δ-内酯等效物 8 的不对称合成，它是全合成具有此类结构基团的多种天然产物的关键中间体。采用酶解方法，利用 recLBADH（ee > 99%）和面包酵母（ee = 94%）分别提供了化合物 8 的两种对映体。精氨内酯[(S)-1] 和 goniothalamin [(S)-2]的非天然对映体的全合成证明了该中间体的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18088