5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide | 106833-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide
• 英文别名: 2-(2-Amino-5-methyl-1,3,4-thiadiazol-3-ium-3-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 106833-39-0；479348-65-7
• 化学式: BrH*C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 314.206
• InChiKey: ITBHDBVFVZYRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.65 g的产率得到2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates as mitochondrial apoptosis inducers

  摘要：

  一系列咪唑噻二唑-苯并咪唑偶联物（3a-z）被合成并评估其对四种选择的人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b和3y对ME-180（宫颈）细胞系表现出显著的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00219a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates as mitochondrial apoptosis inducers

  摘要：

  一系列咪唑噻二唑-苯并咪唑偶联物（3a-z）被合成并评估其对四种选择的人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b和3y对ME-180（宫颈）细胞系表现出显著的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00219a

文献信息

• Reinvestigation of 1,3,4-Thiadiazol-2(3H)-iminium Bromide in the Two-Step Synthesis of Imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Shigeki Sano、Keisuke Matsuura、Hayato Sumiyoshi、Akira Miki、Syuji Kitaike、Michiyasu Nakao

  DOI：10.3987/com-14-12938

  日期：——

  The synthesis of 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromides, which are intermediates in the most commonly used synthetic approach to imidazo [2,1-b] [1,3,4]thiadiazoles, and a single crystal X-ray diffraction study of one of these iminium bromides are described. Cyclization of the resulting 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromides under microwave irradiation afforded imidazo [2,1-b] [1,3,4]thiadiazoles in 80-100% yields.
• Matsukawa; Ban, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 610,611, 612
  作者：Matsukawa、Ban

  DOI：——

  日期：——
• Fajgelj, Simona; Stanovnik, Branko; Tisler, Miha, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 379 - 386
  作者：Fajgelj, Simona、Stanovnik, Branko、Tisler, Miha

  DOI：——

  日期：——
• FAJGELJ S.; STANOVNIK B.; TISLER M., HETEROCYCLES, 24,(1986) N 2, 379-386
  作者：FAJGELJ S.、 STANOVNIK B.、 TISLER M.

  DOI：——

  日期：——