2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 57772-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazol
• CAS: 57772-03-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD00453663
• 分子量: 215.279
• InChiKey: NUMSBSZXHFWUTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-5-(N-phenylamino)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  C-5溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑的钯催化胺化

  摘要：

  报道了一种新的高效钯催化的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑在微波辐射下的 C-5 位胺化。研究了 C-5 位溴释放的反应性，并优化了钯催化的交叉偶联条件。使用多种胺来检查该方法的范围和局限性。为了完成这项方法学研究，研究了额外的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑取代的性质和位置的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600145
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.65 g的产率得到2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates as mitochondrial apoptosis inducers

  摘要：

  一系列咪唑噻二唑-苯并咪唑偶联物（3a-z）被合成并评估其对四种选择的人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b和3y对ME-180（宫颈）细胞系表现出显著的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00219a

文献信息

• Synthesis of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates as mitochondrial apoptosis inducers
  作者：Ahmed Kamal、Swapna Ponnampalli、M. V. P. S. Vishnuvardhan、M. P. Narasimha Rao、Kishore Mullagiri、V Lakshma Nayak、Bagul Chandrakant

  DOI：10.1039/c4md00219a

  日期：——

  A series of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates (3a–z) were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against a set of four selected human cancer cell lines. Compounds3band3yexhibited significant antiproliferative activity against the ME-180 (cervical) cell line.

  一系列咪唑噻二唑-苯并咪唑偶联物（3a-z）被合成并评估其对四种选择的人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b和3y对ME-180（宫颈）细胞系表现出显著的抗增殖活性。
• Potassium Carbonate-Mediated Green and Efficient Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles Using PEG as Solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1037

  日期：2013.2

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive nontoxic and effective medium for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles in the presence of potassium carbonate as a green base in high yields. In addition, the solvent system can be recovered and reused, making this protocol economically and potentially viable.

  聚乙二醇（PEG）被发现是一种廉价的无毒，有效的介质，可在存在下列条件下合成咪唑并[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑。碳酸钾为绿色碱，高产。另外，溶剂系统可以回收和再利用，从而使该方案在经济上和潜在可行。
• Palladium-Catalyzed Amination of C-5 Bromoimidazo[2,1-<i>b</i>]­[1,3,4]­thiadiazoles
  作者：Chloé Copin、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201600145

  日期：2016.4

  A new and efficient palladium-catalyzed amination of imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole at the C-5 position under microwave irradiation is reported. The reactivity toward bromine release at the C-5 position was investigated, and palladium-catalyzed cross-coupling conditions were optimized. A wide range of amines was employed to examine the scope and limitations of the method. To complete this methodological

  报道了一种新的高效钯催化的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑在微波辐射下的 C-5 位胺化。研究了 C-5 位溴释放的反应性，并优化了钯催化的交叉偶联条件。使用多种胺来检查该方法的范围和局限性。为了完成这项方法学研究，研究了额外的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑取代的性质和位置的影响。
• New imidazoazole-alkenoic acid amide compounds, intermediate products
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04444770A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  The invention relates to imidazoazole-alkenoic acid amides of Formula (I) and methods for their production. Also included in the invention are compositions containing said alkenoic acid amides and methods for the use of said alkenoic acid amides and the compositions containing them. In addition, the invention includes the intermediate carbonyl compounds of Formula (II) and the intermediate alkenoic acids of Formula (V) as well as methods for their preparation.

  该发明涉及公式（I）的咪唑唑烯酸酰胺及其生产方法。该发明还包括含有所述烯酸酰胺的组合物以及使用该烯酸酰胺和含有它们的组合物的方法。此外，该发明还包括公式（II）的中间醛酮化合物和公式（V）的中间烯酸，以及它们的制备方法。
• Imidazoazolacrabonylverbindungen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0158012A1

  公开（公告）日：1985-10-16

  Imidazoazolcarbonylverbindungen der Formel in weicher X, Y, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln.

  式中的咪唑羰基化合物 在软 中定义的 X、Y、R1 和 R2 是制造药物的重要中间体。