2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 57772-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenyl-imidazo<2,1-b>-1,3,4-thiadiazol
• CAS: 57772-03-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• mdl: MFCD00453663
• 分子量: 215.279
• InChiKey: NUMSBSZXHFWUTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-5-(N-phenylamino)-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  C-5溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑的钯催化胺化

  摘要：

  报道了一种新的高效钯催化的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑在微波辐射下的 C-5 位胺化。研究了 C-5 位溴释放的反应性，并优化了钯催化的交叉偶联条件。使用多种胺来检查该方法的范围和局限性。为了完成这项方法学研究，研究了额外的咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑取代的性质和位置的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600145
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-iminium bromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.65 g的产率得到2-methyl-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of imidazothiadiazole–benzimidazole conjugates as mitochondrial apoptosis inducers

  摘要：

  一系列咪唑噻二唑-苯并咪唑偶联物（3a-z）被合成并评估其对四种选择的人类癌细胞系的细胞毒活性。化合物3b和3y对ME-180（宫颈）细胞系表现出显著的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4md00219a

文献信息

• Pd₂(dba)₃-catalyzed amination of C5-bromo-imidazo[2,1-b][1,3,4] thiadiazole with substituted anilines at conventional heating in Schlenk tube
  作者：Ravi Rawat、Saurabh M. Verma

  DOI：10.1080/17415993.2020.1817458

  日期：2021.1.2

  Pd2(dba)3-catalyzed amination of C5-bromo-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole using conventional heating is reported. The C5-bromoimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole was synthesized using a multistep approach which started by cyclization of thiosemicarbazide with a carboxylic acid to give 2-amino[1,3,4]thiadiazoles which were further treated with 2-haloketones to give imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles. Then, the

  摘要报道了使用常规加热有效 Pd2(dba)3 催化的 C5-溴-咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑胺化。C5-溴咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑是使用多步方法合成的，该方法开始于氨基硫脲与羧酸的环化，得到2-氨基[1,3,4]噻二唑。进一步用 2-卤代酮处理得到咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑。然后，使用 N-溴代琥珀酰亚胺进行咪唑并噻二唑的溴化，得到 C5-溴-咪唑并 [2,1-b][1,3,4] 噻二唑。随后，尝试了各种 CN 键形成方法，例如 SNAr、Cu(I)、Cu(II)、Pd(OAc)2、Pd2(dba)3 催化剂，具有不同的配体、添加剂、碱、溶剂和温度条件。在使用的各种方法中，只有 Buchwald Hartwig 胺化，使用传统加热进行，得到 N-芳胺-5-咪唑并噻二唑。然后，采用10种在不同位置具有不同吸电子和给电子基团的不同苯胺来检查该方法的范围和局限性。该方法的显着特点包括在
• Potassium Carbonate-Mediated Green and Efficient Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles Using PEG as Solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1037

  日期：2013.2

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive nontoxic and effective medium for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles in the presence of potassium carbonate as a green base in high yields. In addition, the solvent system can be recovered and reused, making this protocol economically and potentially viable.

  聚乙二醇（PEG）被发现是一种廉价的无毒，有效的介质，可在存在下列条件下合成咪唑并[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑。碳酸钾为绿色碱，高产。另外，溶剂系统可以回收和再利用，从而使该方案在经济上和潜在可行。
• New imidazoazole-alkenoic acid amide compounds, intermediate products
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04444770A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  The invention relates to imidazoazole-alkenoic acid amides of Formula (I) and methods for their production. Also included in the invention are compositions containing said alkenoic acid amides and methods for the use of said alkenoic acid amides and the compositions containing them. In addition, the invention includes the intermediate carbonyl compounds of Formula (II) and the intermediate alkenoic acids of Formula (V) as well as methods for their preparation.

  该发明涉及公式（I）的咪唑唑烯酸酰胺及其生产方法。该发明还包括含有所述烯酸酰胺的组合物以及使用该烯酸酰胺和含有它们的组合物的方法。此外，该发明还包括公式（II）的中间醛酮化合物和公式（V）的中间烯酸，以及它们的制备方法。
• Imidazoazolacrabonylverbindungen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0158012A1

  公开（公告）日：1985-10-16

  Imidazoazolcarbonylverbindungen der Formel in weicher X, Y, R1 und R2 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln.

  式中的咪唑羰基化合物 在软 中定义的 X、Y、R1 和 R2 是制造药物的重要中间体。
• Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 663, p. 113 - 119
  作者：Pyl,T. et al.

  DOI：——

  日期：——