6-sulfooxy-2-(3-ethoxycarbonyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutylammonium salt | 1426573-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-sulfooxy-2-(3-ethoxycarbonyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutylammonium salt
• 英文别名: tetrabutylammonium (2S,5R)-2-(3-(ethoxycarbonyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate；[(2S,5R)-2-(3-ethoxycarbonyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] sulfate;tetrabutylazanium
• CAS: 1426573-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₄O₈S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 603.781
• InChiKey: UVHAEKUNFQPPEC-LYZYBISQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-sulfooxy-2-(3-ethoxycarbonyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutylammonium salt 在 DOWEX 50Wx₈ Na⁺ resin 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到6-sulfooxy-2-(3-ethoxycarbonyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane sodium salt
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-tert-butyl 2-ethyl 5-((benzyloxy)amino)piperidine-1,2-dicarboxylate 在 pyridine-SO3 complex 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 6-sulfooxy-2-(3-ethoxycarbonyl[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1

文献信息

• [EN] 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN- 7 - ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-7-ONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2013030735A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  公式（I）的化合物，其制备和在预防或治疗细菌感染中的应用被披露。