N-hydroxy-7-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)heptanamide | 1609087-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-hydroxy-7-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)heptanamide
• CAS: 1609087-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₄
• 分子量: 306.321
• InChiKey: ZNUIOEAMPLMLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-7-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)heptanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到7-(5-amino-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-hydroxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Cap-Modified Hydroxamate Analogues as Histone Deacetylases Inhibitors and Antitumor Agents

  摘要：

  两系列类似于SAHA的羟肟酸类似物被设计、合成并评估了它们对核HDACs的生物活性。第一系列化合物被发现对PC-3、Hut78、K562和Jurkat E6-1肿瘤细胞系具有非常有效的抑制生长作用，其平均$IC_{50}$值从$0.54{\mu}M$（Ic，Jurkat E6-1）至$7.73{\mu}M$（Ib，K562），表明这些化合物具有细胞通透性，且苯并咪唑基的配体足够柔韧以占据HDAC的结合位点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.129
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-hydroxy-7-(5-nitro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Cap-Modified Hydroxamate Analogues as Histone Deacetylases Inhibitors and Antitumor Agents

  摘要：

  两系列类似于SAHA的羟肟酸类似物被设计、合成并评估了它们对核HDACs的生物活性。第一系列化合物被发现对PC-3、Hut78、K562和Jurkat E6-1肿瘤细胞系具有非常有效的抑制生长作用，其平均$IC_{50}$值从$0.54{\mu}M$（Ic，Jurkat E6-1）至$7.73{\mu}M$（Ib，K562），表明这些化合物具有细胞通透性，且苯并咪唑基的配体足够柔韧以占据HDAC的结合位点。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.1.129