1-(3-fluorophenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-(3-Fluorophenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone；1-(3-fluorophenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone
• 化学式: C₉H₆F₄OS
• 分子量: 238.206
• InChiKey: GGCGFWYWCUDFKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 、 (三氟甲硫基)银(I) 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(3-fluorophenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Ag(I)-Mediated Oxidative Radical Trifluoromethylthiolation of Alkenes

  摘要：

  通过AgSCF3/K2S2O8体系开发了一种简单、温和、高效的氧化自由基三氟甲硫基化烯烃的方法。该反应提供了一种直接合成各种有用的α-SCF3取代酮化合物的方法，从广泛的烯烃中以中等至良好的产率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611546

文献信息

• An Unconventional Mechanistic Insight into SCF₃Formation from Difluorocarbene: Preparation of¹⁸F-Labeled α-SCF₃Carbonyl Compounds
  作者：Jian Zheng、Ran Cheng、Jin-Hong Lin、Dong-Hai Yu、Longle Ma、Lina Jia、Lan Zhang、Lu Wang、Ji-Chang Xiao、Steven H. Liang

  DOI：10.1002/anie.201611761

  日期：2017.3.13

  trifluoromethyl anion‐based theory. Mechanistic elucidation reveals an unprecedented chemical process for the formation of thiocarbonyl fluoride and also enables transition‐metal‐mediated trifluoromethylthiolation and [18F]trifluoromethylthiolation of α‐bromo carbonyl compounds with broad substrate scope and compatibility.

  首次描述了通过用元素硫将二氟卡宾硫化来进行三氟甲基硫醇化反应，该方法取代了长期以来基于三氟甲基阴离子的理论。机理的揭示揭示了形成硫代羰基氟化物的空前的化学过程，还使过渡金属介导的α-溴代羰基化合物的三氟甲基硫醇化和[ 18 F]三氟甲基硫代化具有广泛的底物范围和相容性。
• Trifluoromethylthiolation of Allylsilanes and Silyl Enol Ethers with Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide under Copper Catalysis
  作者：Sadayuki Arimori、Masahiro Takada、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00057

  日期：2015.3.6

  Electrophilic trifluoromethylthiolation of allylsilanes and silyl enol ethers with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide has been conducted. In the presence of a catalytic amount of CuF2, the reaction proceeded in modest to high yields under mild conditions.

  已经进行了烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚与三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德的亲电子三氟甲基硫醇化反应。在催化量的CuF 2的存在下，反应在温和的条件下以中等至高收率进行。