octyl 2-(4-(8-(hydroxyamino)-8-oxooctanamido)phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl 2-(4-(8-(hydroxyamino)-8-oxooctanamido)phenyl)acetate
• 英文别名: Octyl 2-[4-[[8-(hydroxyamino)-8-oxooctanoyl]amino]phenyl]acetate；octyl 2-[4-[[8-(hydroxyamino)-8-oxooctanoyl]amino]phenyl]acetate
• 化学式: C₂₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 434.576
• InChiKey: HPKUSLLOFLZJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛二酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.34h， 生成 octyl 2-(4-(8-(hydroxyamino)-8-oxooctanamido)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Perfluorinated HDAC inhibitors as selective anticancer agents

  摘要：

  全氟组氨酸脱乙酰酶抑制剂对卵巢癌细胞显示出更强的细胞毒性，相较于临床批准的抑制剂SAHA，对人类胚胎肾细胞具有更大的选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02339a

文献信息

• Fluorinated Analogues of the Histone Deacetylase Inhibitor Vorinostat (Zolinza): Validation of a Chiral Hybrid Bioisostere, BITE
  作者：Nathalie Erdeljac、Kathrin Bussmann、Andrea Schöler、Finn K. Hansen、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00287

  日期：2019.9.12

  A chiral, hybrid bioisostere of the CF3 and Et groups (BITE) was installed in a series of vorinostat (Zolinza) analogues, and their histone deacetylase (HDAC) inhibitory behavior was studied relative to that of their nonfluorinated counterparts. Several of these compounds containing the 1,2-difluoroethylene unit showed in vitro potency greater than that of the clinically approved drug itself against HDAC1. This trend was found to be general with the BITE-modified HDAC inhibitors performing significantly better than the ethyl derivatives. Installed by the direct, catalytic vicinal difluorination of terminal alkenes using an I(I)/I(III) manifold, this underexplored chiral bioisostere shows potential in drug discovery.