1-benzoyl-5-benzyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione | 1135991-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-5-benzyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]pyrrolidine-2,3-dione
• CAS: 1135991-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 346.213
• InChiKey: XRPRCGAJLPYZTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-5-benzyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione 在 甲醇 、 锂硼氢 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-benzyl-3-(chloromethyl)-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-5,6-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  7-Oxopyrrolopyridine-derived DPP4 inhibitors—mitigation of CYP and hERG liabilities via introduction of polar functionalities in the active site

  摘要：

  Design, synthesis, and SAR of 7-oxopyrrolopyridine-derived DPP4 inhibitors are described. The preferred stereochemistry of these atropisomeric biaryl analogs has been identified as Sa. Compound (+)-3t, with a K-i against DPP4, DPP8, and DPP9 of 0.37 nM, 2.2, and 5.7 mu M, respectively, showed a significant improvement in insulin response after single doses of 3 and 10 mu mol/kg in ob/ob mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.074
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)丙酸乙酯 、 2,4-二氯苯甲醛 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzoyl-5-benzyl-2-(2,4-dichlorophenyl)-5-azaspiro[2.4]heptane-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  7-Oxopyrrolopyridine-derived DPP4 inhibitors—mitigation of CYP and hERG liabilities via introduction of polar functionalities in the active site

  摘要：

  Design, synthesis, and SAR of 7-oxopyrrolopyridine-derived DPP4 inhibitors are described. The preferred stereochemistry of these atropisomeric biaryl analogs has been identified as Sa. Compound (+)-3t, with a K-i against DPP4, DPP8, and DPP9 of 0.37 nM, 2.2, and 5.7 mu M, respectively, showed a significant improvement in insulin response after single doses of 3 and 10 mu mol/kg in ob/ob mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.074

文献信息

• Pyrrolopyridine-based inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and methods
  申请人：Devasthale Pratik

  公开号：US20060264457A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Compounds are provided having the formula (I) wherein R, X, Y, Z, A and n are as defined herein, which are inhibitors of dipeptidyl peptidase IV and thus are useful in treating diabetes and related diseases.

  提供的化合物具有以下式(I)的结构，其中R、X、Y、Z、A和n的定义如本文所述，这些化合物是二肽基肽酶IV的抑制剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面是有用的。
• Enantioselective synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrrole <i>via</i> an organocatalytic [4 + 2] cyclization reaction of dioxopyrrolidines and azlactones
  作者：Yichen Wang、Yuzhen Chen、Xiaoping Li、Yukang Mao、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/c9ob00419j

  日期：——

  cyclization reaction of dioxopyrrolidines and azlactones has been successfully developed through a squaramide catalysis strategy. This protocol provides an efficient and mild access to obtain pyrano[2,3-c]pyrrole scaffolds containing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers in excellent yields (up to 99%) with high levels of diastereo- and enantioselectivities (up to 99% ee). Two possible pathways

  二氧吡咯烷和氮杂内酯的对映选择性[4 + 2]环化反应已通过方酰胺催化策略成功开发。该协议提供了高效，温和的途径来获得吡喃并[2,3- c ]吡咯支架，该支架包含连续的四级和三级立体异构中心，产率高（高达99％），非对映和对映选择性高（ee高达99％） ）。提出了两种可能的途径来解释观察到的立体选择性。
• 一种氧化吲哚螺四氢呋喃化合物及其制备方 法和用途
  申请人：中国医药集团总公司四川抗菌素工业研究所

  公开号：CN108033969B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明提供了一种如式(Ⅰ)所示的氧化吲哚螺四氢呋喃化合物或其晶型：其中，R1选自苯环、萘环、噻吩环或肉桂基；R2选自H、F、Cl、Br、I或C1‑3的烷氧基；R3选自H、苄基或C1～C3的烷基；R4选自H、F、Cl、Br、I、C1‑3的烷氧基或C1～C3的烷基。本发明还提供了制备前述化合物的方法；本发明的化合物制备方法简便、反应温和、收率高，并且具有抗肿瘤活性，具有广阔的市场应用前景。
• Diastereoselective Synthesis of Spirocyclopropanes under Mild Conditions via Formal [2 + 1] Cycloadditions Using 2,3-Dioxo-4-benzylidene-pyrrolidines
  作者：Yi Li、Qing-Zhu Li、Li Huang、Hong Liang、Kai-Chuan Yang、Hai-Jun Leng、Yue Liu、Xu-Dong Shen、Xiao-Jun Gou、Jun-Long Li

  DOI：10.3390/molecules22020328

  日期：——

  A highly diastereoselective cyclopropanation of cyclic enones with sulfur ylides was developed under catalyst-free conditions, producing multifunctional spirocyclopropanes in generally excellent yields (up to 99% yield and >99:1 d.r.). The asymmetric version of this method was realized by using an easily available chiral sulfur ylide, affording products with moderate to good stereoselectivity.

  在无催化剂的条件下开发了具有硫代烷基化物的环状烯酮的高度非对映选择性环丙烷化反应，以通常优异的收率（高达99％收率和> 99：1 dr）生产了多功能螺环丙烷。该方法的不对称形式是通过使用易于获得的手性硫叶立德实现的，提供了中等至良好的立体选择性的产物。
• A practical green chemistry approach to synthesize fused bicyclic 4H-pyranes via an amine catalysed 1,4-addition and cyclization cascade
  作者：Jun-Long Li、Qiang Li、Kai-Chuan Yang、Yi Li、Liang Zhou、Bo Han、Cheng Peng、Xiao-Jun Gou

  DOI：10.1039/c6ra06441h

  日期：——

  A newly developed synthetic approach to densely functionalized 4H-pyrane derivatives via an amine catalysed cascade reaction is presented. This protocol is relatively environmentally benign because it proceeds smoothly in water or ethanol at ambient temperature with low catalyst loading; more importantly, the products are easily purified, and some show promising antibacterial activity.

  提出了一种新开发的通过胺催化级联反应合成密集功能化 4H-吡喃衍生物的方法。该方案相对环境友好，因为它在环境温度下在水或乙醇中顺利进行，催化剂负载量低；更重要的是，这些产品易于纯化，有些还表现出良好的抗菌活性。