6-氯-5-溴邻氨基苯甲酸 | 3030-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-5-溴邻氨基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-5-bromo-6-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 6-chloro-5-bromo-o-aminobenzoic acid；5-bromo-6-chloroanthranilic acid；6-chloro-5-bromoanthranilic acid；6-amino-3-bromo-2-chloro-benzoic acid；6-Chlor-5-brom-anthranilsaeure；6-Amino-3-bromo-2-chlorobenzoic acid
• CAS: 3030-19-1
• 化学式: C₇H₅BrClNO₂
• 分子量: 250.479
• InChiKey: AQQXRSNOIQEAMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-5-溴邻氨基苯甲酸 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 40.55h， 生成 (N-acetyl-5-bromo-4-chloro-indol-3-yl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基乙酰苯胺 在 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-氯-5-溴邻氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a

文献信息

• 一种5-溴-4-氯-1-乙酰基-3-吲哚酚合成方法
  申请人：湖南恒泰生物医药有限公司

  公开号：CN110683981A

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公布了一种5‑溴‑4‑氯‑1‑乙酰基‑3‑吲哚酚合成工艺方法。本发明采用非常易得的3‑氯‑2‑甲基苯胺作为起始原料，经过乙酸酐形成乙酰化、溴素加成、双氧水氧化、酸性条件下水解、氯乙酸亲核反应、乙酸酐环化、亚硫酸钠选择性水解等七步得到5‑溴‑4‑氯‑1‑乙酰基‑3‑吲哚酚。再利用5‑溴‑4‑氯‑1‑乙酰基‑3‑吲哚酚作为产色原的吲哚酚与酶底物间接缩合得到吲哚显色底物。该方法以工艺简单实用，该方法的各个反应条件非常温和，各种原料容易得到，工艺安全环保，易于工业化。
• Indoxylic Acid Esters as Convenient Intermediates Towards Indoxyl Glycosides
  作者：Stephan Böttcher、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201301198

  日期：2014.1

  Indoxylic acid methyl and allyl esters with varied halide-substitution patterns were obtained in excellent yields using a scalable route. Phase-transfer glycosylation of these key intermediates was carried out with various glycosyl halides. Subsequent mild silver-mediated decarboxylation followed by Zemplen deacetylation led to indoxyl glycosides in good overall yields. Indoxyl glycosides are well-established

  使用可扩展的路线以极好的收率获得了具有不同卤化物取代模式的吲哚酸甲酯和烯丙酯。这些关键中间体的相转移糖基化是用各种糖基卤化物进行的。随后温和的银介导的脱羧作用，然后是 Zemplen 脱乙酰作用，以良好的总产率得到吲哚酚苷。吲哚酚苷是酶筛选和酶活性监测的成熟和广泛使用的工具。过去，它们的合成一直很困难，因此这种新方法导致了各种有用的结构。
• 4,5-Dihalogen-O-acetylindoxyle
  作者：Ed. Kambli

  DOI：10.1002/hlca.19640470809

  日期：——

  In the synthesis of 4-chloro-5-bromo-O-acetyl indoxyl, an important substance used in locating esterase activity, difficulties arose from the formation of isomeric intermediate products. Selection of different starting compounds not only facilitates the syntheses of this dihalogeno O-acetyl indoxyl, but also enables the production of new o-acetyl indoxyls of equal applicability.

  在用于定位酯酶活性的重要物质4-氯-5-溴-O-乙酰基吲哚酚的合成中，异构体中间产物的形成引起了困难。选择不同的起始化合物不仅促进了该二卤代O-乙酰基吲哚酚的合成，而且使得能够生产具有相同适用性的新的O-乙酰基吲哚酚。
• 一种5-溴-4-氯-3-吲哚基-α-D-N-乙酰基神经氨酸钠盐的合成工艺
  申请人：广东优尼德生物科技有限公司

  公开号：CN106349306A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提供一种5‑溴‑4‑氯‑3‑吲哚基‑α‑D‑N‑乙酰基神经氨酸钠盐的合成工艺，与现有技术工艺中用到大量的易燃易爆化合物，用高锰酸钾氧化甲基成酸，高锰酸钾是易爆化合物；用到三光气容易发生危险；用到氢化钠，该化合物遇水燃烧并发生爆炸，对操作的要求非常高。现有技术工艺路线中产生大量的废酸对环境影响较大，工艺中用到贵重金属银和钯导致反应成本高并且产品会有重金属残留对产品质量产生很大的影响。本发明提供了操作简单、安全性高、副反应少、转化率高、收率高、环境污染小、生产成本低、适合于工业化生产的制备方法。
• 一种嘧啶并芳环化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]SICHUAN HUIYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]四川汇宇制药股份有限公司

  公开号：WO2024109233A1

  公开（公告）日：2024-05-30

  本公开提供了一种式I'所示结构的嘧啶并芳环化合物及其制备方法和用途，该类化合物对KRAS和PI3K蛋白活性具有明显的抑制作用，可作为KRAS和/或PI3K蛋白抑制剂，用于制备治疗由KRAS和/或PI3K蛋白介导的癌症等疾病的药物，且本公开化合物对于KRAS G12D抑制剂耐药癌细胞具有极强的抑制作用，具有广阔的应用前景。