5-(4-溴-苯基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇 | 39631-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-溴-苯基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇
• 中文别名: 5-(4-溴-苯基)-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇；5-(4-溴苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 3-(p-Bromophenyl)-5-mercapto-s-triazole
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 39631-33-9
• 化学式: C₈H₆BrN₃S
• mdl: MFCD00755352
• 分子量: 256.126
• InChiKey: XWHAVZKPVJXNCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴-苯基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑,2-(4-溴苯基)-6-(4-氯苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Narayan, Sat; Handa, R. N.; Pujari, H. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1221 - 1223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-溴-苯基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Nonconventional Glycerol-Based Solid Acid Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of Phosphonate Conjugates of 1,2,4-triazole Thiones

  摘要：

  一系列二乙基（3-（（5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-基）硫代）丙基）膦酸酯（7a–t）通过使用由甘油衍生的高效、绿色且非传统的SO3H碳固体催化剂，将二乙基（3-溴丙基）膦酸酯与5-芳基-1H-1,2,4-三唑-3-硫酮耦合合成，产率极佳。此外，还报道了一种利用甘油基固体酸催化剂进行羧酸酯化的简便且绿色的方法。合成的化合物的结构通过IR、NMR和HRMS研究进行了表征。这些三唑衍生物通过标准的MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴）法对五种不同的人类癌细胞系（HeLa：宫颈，A549：肺，A375：皮肤，MDA-MB-231：乳腺和T98G：脑）进行了体外细胞毒性筛选。合成的化合物的抗菌活性对四种细菌菌株：枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和三种真菌菌株：黑曲霉、土曲霉、烟曲霉进行了研究。初步结果表明，化合物7f显示出最大的抗癌活性，而化合物7d、7e、7f、7m和7q表现出中等抗菌活性。化合物7g、7h、7o和7p显示出良好的抗真菌活性，抑制区直径相比标准药物较大。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160125222334

文献信息

• Discovery of [1,2,4]Triazole Derivatives as New Metallo-β-Lactamase Inhibitors
  作者：Chen Yuan、Jie Yan、Chen Song、Fan Yang、Chao Li、Cheng Wang、Huiling Su、Wei Chen、Lijiao Wang、Zhouyu Wang、Shan Qian、Lingling Yang

  DOI：10.3390/molecules25010056

  日期：——

  antibacterials has already threatened the global public health. A clinically useful MBL inhibitor that can reverse β-lactam resistance has not been established yet. We here report a series of [1,2,4]triazole derivatives and analogs, which displayed inhibition to the clinically relevant subclass B1 (Verona integron-encoded MBL-2) VIM-2. 3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l)

  金属β-内酰胺酶（MBL）介导的β-内酰胺类抗菌药物耐药性的出现和蔓延已经威胁到全球公共卫生。尚未确定可逆转 β-内酰胺耐药性的临床有用的 MBL 抑制剂。我们在此报告了一系列 [1,2,4] 三唑衍生物和类似物，它们显示出对临床相关亚类 B1（维罗纳整合子编码的 MBL-2）VIM-2 的抑制作用。3-(4-Bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo [3,4-b][1,3]thiazine (5l) 表现出最有效的抑制作用，IC50（一半） -最大抑制浓度）值为 38.36 μM。5l 对其他 B1 MBL 和丝氨酸 β-内酰胺酶 (SBL) 的研究揭示了对 VIM-2 的选择性。分子对接分析表明，5l 通过涉及锌配位的三唑与 VIM-2 活性位点结合，并与柔性 L1 环上的残基 Phe61 和 Tyr67 进行疏水相互作用。这项工作提供了新的基于三唑的
• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• 达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111690033B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。
• Synthesis and Antibacterial Activities of New S-glycosides Bearing 1,2,4-Triazole
  作者：Shu-Jun Chao、Ming-Jiang Geng、Ying-Ling Wang

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.6.731

  日期：2010.12.20

  Several new 5-aryl-3-(β-D-glucopyranosylthio)-1,2,4-triazoles have been synthesized. The structures of these new compounds were confirmed by 1 H NMR, 13 C NMR and elemental analyses.The antibacterial activities of the compounds were also evaluated.

  已经合成了几种新的5-芳基-3-（β-D-吡喃葡萄糖基硫基）-1，2，4-三唑。通过1 H NMR，13 C NMR和元素分析证实了这些新化合物的结构。还评估了这些化合物的抗菌活性。
• Synthesis of New Substituted 1,2,4-Triazoles and 1,3,4-Thiadiazoles and Their Effects on DNA Methylation Level
  作者：T. R. Hovsepyan、M. R. Hakobyan、R. E. Muradyan、L. E. Nersesyan、A. S. Agaronyan、I. S. Danielyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1134/s1070363219040066

  日期：2019.4

  Continuing the search for biologically active compounds among functionally substituted azoles, new 1,2,4-triazole-3-thiols and 1,3,4-thiadiazoles derivatives bearing pharmacologically active carboxamide, hydroxyl or carboxyalkyl moieties, as well as N-acyclonucleoside, N-cyano- or carboxyethyl fragments were synthesized. Ability of some compounds obtained to inhibit the methylation of tumor DNA in

  继续在功能取代的唑，带有药理活性羧酰胺，羟基或羧烷基部分以及N-无环核苷的新的1,2,4-三唑-3-硫醇和1,3,4-噻二唑衍生物中寻找生物学活性化合物，合成了N-氰基-或羧乙基片段。揭示了获得的某些化合物在体外抑制肿瘤DNA甲基化的能力。选择具有最高活性的化合物用于进一步的体内研究。