5-(4-溴-苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-胺 | 33621-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-溴-苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-胺
• 中文别名: 5-(4-溴苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 33621-62-4
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• mdl: MFCD00461383
• 分子量: 240.059
• InChiKey: UNSGGKLETSYTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴-苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-2-[[5-(4-bromophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]imino]-5-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ates, Oeznur; Kocabalkanlr, Ayse; Sanis, Guelten Oetuek, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 10, p. 1134 - 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-溴-苯基)-[1,3,4]噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  具有五元杂环部分的新型合成喹诺酮衍生物的计算机研究和体外评价

  摘要：

  传染病是由病毒、细菌、真菌和寄生虫等病原体引起的。喹诺酮类药物通过抑制细菌拓扑异构酶 IV 和/或回旋酶起作用，为了增加 C7 环的体积以降低细菌耐药性并提高抗菌活性，人们在著名的抗菌氟喹诺酮药物加替沙星的 C7 哌嗪环中加入了一组噁二唑衍生物。在目前的工作中，对合成的化合物 V（a-e）进行了抗革兰氏阴性菌的抗菌活性筛选：与作为起始化合物的加替沙星和作为对照的二甲基亚砜相比，这些测试化合物具有显著的抗菌活性。对最终合成的化合物进行的 Docking 研究证明了这些化合物对拓扑异构酶 IV 酶的亲和力，统计结果表明，与加替沙星相比，所制备化合物的抑菌区更大，对金黄色葡萄球菌的抑菌区从加替沙星的 18 毫米增至 Vb 和 Ve 的 24 毫米和 Vd 的 26 毫米，对肺炎双球菌的抑菌区也从加替沙星的 18 毫米增至 Vb 的 20 毫米和 Ve 的 24 毫米。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.92699.4390

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2014078813A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of formula I: [INSERT FORMULA HERE] or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease, such as malaria, caused by a Plasmodium parasite.

  本发明提供了式I的化合物：[在此插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疟疾等疾病的方法。
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制 备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106478743B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制备方法。将A mol含有取代基的氨基噁二唑、B mol醛类化合物、酸性催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入含有C mol溶质的乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，加热回流至反应完全，反应时间为10～14h，A:B:C＝(0.7～1):(5～30):1，反应完后减压蒸除溶剂，经硅胶柱色谱分离即得到含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂廉价易得。本发明制备了一系列全新结构的含二茂铁基噁二唑基Mannich碱，对该类化合物的发展应用提供了有益的帮助。
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备 方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN107216357B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备方法。将A mol 2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑、B mol取代醛、E mol催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入C mol乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，在室温下进行反应，反应时间为3～6h，其中A:B:C:E＝(0.7～1):(1～45):1:(1.1～1.5)，反应结束后，将反应混合液减压蒸馏蒸除溶剂，经柱色谱即得含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂为硝酸铋，廉价易得。
• Synthesis of indole-tethered [1,3,4]thiadiazolo and [1,3,4]oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one hybrids as anti-pancreatic cancer agents
  作者：Lalitha Gummidi、Nagaraju Kerru、Paul Awolade、Asif Raza、Arun K. Sharma、Parvesh Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127544

  日期：2020.11

  activity in vitro. The [1,3,4]oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one hybrids (9a-e) showed stronger anti-pancreatic cancer activity than the [1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one hybrids (8a-j) against the PANC-1 cell line. Compound 9d bearing an ortho-chlorophenyl moiety emerged as the most potent anti-pancreatic cancer agent with an IC50 value of 7.7 ± 0.4 µM, much superior to the standard drug Gemcitabine

  新的吲哚系[1,3,4]噻二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮（8a - j）和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）使用功能化的1,3-二氮杂丁-1,3-二烯与吲哚-乙烯酮的[4 + 2]环加成反应合成。所有分子杂种均通过光谱技术（IR，NMR和HRMS）进行结构表征，并筛选其体外抗胰腺癌活性。[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂种（9a-e）显示出比[1,3,4]噻二唑[3,2- a ]更强的抗胰腺癌活性。] pyrimidin-5-one杂种（8a-j）针对PANC-1细胞系。带有邻氯苯基部分的化合物9d以最强效的抗胰腺癌药物出现，其IC 50值为7.7±0.4 µM，大大优于标准药物吉西他滨（IC 50  > 500 µM）。这些[1,3,4]噻二唑和[1,3,4]恶二唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮杂化物的发现激发了它们作为胰腺癌化学疗法的潜在候选者的潜力。
• Synthesis, telomerase inhibitory and anticancer activity of new 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xu Han、Yun Long Yu、Duo Ma、Zhao Yan Zhang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1864630

  日期：2021.1.1

  66 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing amide and 1,3,4-oxadiazole moieties were prepared as potential telomerase inhibitors. The results showed most of the title compounds exhibited significantly inhibitory activity on telomerase. Among them, some compounds demonstrated the most potent telomerase inhibitory activity (IC50 < 1 µM), which was significantly superior to the staurosporine (IC50

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。