N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide | 207510-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-1,3-benzothiazol-2-yl-2-piperazin-1-yl acetamide；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-piperazin-1-ylacetamide
• CAS: 207510-97-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄OS
• 分子量: 276.362
• InChiKey: AJBAAIFJAFELJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛二酸 、 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以70.3%的产率得到8-{4-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl]piperazin-1-yl}-8-oxo octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel HDAC inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐和组合物。本发明更具体地提供了一般式（1）的新型HDAC抑制剂。还包括一种治疗癌症、牛皮癣、增生性疾病和由HDAC介导的疾病的方法，在哺乳动物中，包括向上述描述的一般式（I）的化合物中投予有效量。

  公开号：

  US20070088043A1
• 作为产物：
  描述：

  t-Butyl-4-[2-(1,3-benzothiazol-2-ylamino)-2-oxoethyl]piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel HDAC inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐和组合物。本发明更具体地提供了一般式（1）的新型HDAC抑制剂。还包括一种治疗癌症、牛皮癣、增生性疾病和由HDAC介导的疾病的方法，在哺乳动物中，包括向上述描述的一般式（I）的化合物中投予有效量。

  公开号：

  US20070088043A1

文献信息

• Synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide analogs as COX-2 inhibitors
  作者：Nulgumnalli Manjunathaiah Raghavendra、Aitha Jyothsna、Alapati Venkateswara Rao、C.V.S. Subrahmanyam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.062

  日期：2012.1

  In this Letter, we present the simple two step chemical synthesis, in vivo pharmacological screening and docking study of few N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide analogs. Different amino benzothiazoles were chloroacetylated and further reacted with substituted piperazines in presence of a base to get N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide analogs (A1–C4). These compounds

  现有的具有多种毒性的NSAID强调了发现新的无毒抗炎剂的需要。在这封信中，我们介绍了简单的两步化学合成，体内药理学筛选和对接研究，研究了几种N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物。将不同的氨基苯并噻唑进行氯乙酰化，并在碱的存在下与取代的哌嗪进一步反应，得到N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物（A1 - C4）。通过角叉菜胶诱导的爪水肿方法评价了这些化合物的抗炎活性。通过评估致溃疡的可能性来筛选有前景的化合物的毒性。使用Sybyl软件的Surflex-Dock GeomX程序在Dell T-1500工作站上针对COX-2酶进行了分子对接实验，以确认系列中活性化合物的作用机理。在计算机研究中，N-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-2-（哌嗪-1-基）乙酰胺类似物与COX-2蛋白的结合相互作用与体内抗炎活性一致。
• Piperazine tethered bergenin heterocyclic hybrids: design, synthesis, anticancer activity, and molecular docking studies
  作者：Banoth Venkateswara Rao、P. Pavan Kumar、Vaikundamoorthy Ramalingam、G. Karthik、Sai Balaji Andugulapati、K. Suresh Babu

  DOI：10.1039/d2md00116k

  日期：——

  develop natural product-based anticancer agents, a series of novel piperazine-linked bergenin heterocyclic hybrids bearing arylthiazolyl (5a–e), benzothiazolyl (10a–i), and arylsulfonyl (13a–o) were synthesized using the classical Mannich reaction and evaluated for their anticancer activity. All the synthesized derivatives were assessed for in vitro cytotoxic activity against a panel of human cancer

  为了开发基于天然产物的抗癌剂，使用经典曼尼希合成了一系列带有芳基噻唑基（ 5a-e）、苯并噻唑基（10a-i）和芳基磺酰基（13a-o ）的新型哌嗪连接的岩白菜素杂环杂化物。反应并评估其抗癌活性。所有合成的衍生物都对一组人类癌症和正常细胞系进行了体外细胞毒活性评估，结果表明大多数化合物对癌细胞表现出显着的细胞毒活性，对正常细胞表现出轻微的细胞毒活性。特别是，与母体化合物（<100 μM）相比，化合物5a、5c、10f和13o显示出针对舌癌细胞系和口腔癌细胞系的有效细胞毒活性。考虑到功效，对化合物5a、5c、10f和13o进行细胞周期分析，结果表明这些化合物减缓了舌癌细胞系和口腔癌细胞系中G0/G1期的细胞周期进程。随后，膜联蛋白V/PI染色测定表明，化合物5a、5c、10f和13o诱导舌癌的早期和晚期细胞凋亡以及口腔癌的坏死。此外，基因表达分析表明，5a、5c和13o处理调节BAX和BcL
• WO2007/45962
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL HDAC INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS HDAC
  申请人：ORCHID RES LAB LTD

  公开号：WO2007045962A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] Abstract The present invention relates to novel compounds of the general formula (I), their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts and compositions. The present invention more particularly provides novel HDAC inhibitors of the general formula (1). Also included is a method for treatment of cancer, psoriasis, proliferative conditions and conditions mediated by HDAC, in a mammal comprising administering an effective amount of a compound of formula (I) as described above.
  [FR] La présente invention a trait à de nouveaux composés de formule générale (1), leurs dérivés, analogues, formes tautomères, stéréoisomères, formes polymorphes, hydrates, solvates, et sels et compositions pharmaceutiquement acceptables. Plus particulièrement, la présente invention a trait à de nouveaux inhibiteurs HDAC de formule générale (I). La présente invention a également trait à un procédé pour le traitement du cancer, de psoriasis, de conditions prolifératives et de conditions médiées par HDAC, chez un mammifère comprenant l'administration d'une quantité efficace d'un composé de formule générale (I) de l'invention.