allyl 1-ethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate | 75265-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl 1-ethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-oxo-1-propylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 75265-72-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: YLNVUAQIHNLOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1-ethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-allyl-2-propylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Facile generation of a reactive palladium(II) enolate intermediate by the decarboxylation of palladium(II) .beta.-ketocarboxylate and its utilization in allylic acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a053
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 烯丙醇 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 allyl 1-ethyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mersicarpine、(-)-Scholarisine G、(+)-Melodinine E、(-)-Leuconoxine、(-)-Leuconolam、(-)-Leuconodine A、(+)-Leuconodine F 和(−)-Leuconodine C：Scholarisine G 和 Leuconodines A 和 C 的自诱导非对映异构非等时性 (SIDA) 现象

  摘要：

  报道了来自常见环己烯酮衍生物 (S)-18 的标题天然产物的对映选择性全合成。(S)-18 的臭氧分解提供了稳定的二酮酯 (R)-17，随后将其转化为两种骨架不同的天然产物，即具有 [6.5.6.7] 稠合四环系统的 (-)-mersicarpine (8) 和(-)-scholarisine G (9) 分别具有 [6.5.6.6.5] 融合的五环骨架。通过利用 (+)-melodinine E (6) 向 N-acyliminium 离子 7 的轻松转化，将羟基选择性地引入到 C6、C7、C10 和中央 C21 位置，实现了环化后的多样化。 diazafenestrane 系统，导致 (-)-leuconodine A (11)、(+)-leuconodine F (12)、(-)-scholarisine G (9)、(-)-leuconodine C (13) 和骨骼上不同的 (-

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03619

文献信息

• TSUDA TETSUO; CHUJO YOSHIKI; NISHI SEI-ICHI; TAWARA KUNIO; SAEGUSA TAKEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 20, 6381-6384
  作者：TSUDA TETSUO、 CHUJO YOSHIKI、 NISHI SEI-ICHI、 TAWARA KUNIO、 SAEGUSA TAKEO

  DOI：——

  日期：——