(-) (R)-2-methyloctadecanoic acid | 75879-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-) (R)-2-methyloctadecanoic acid
• 英文别名: (R)-2-methyloctadecanoic acid；(R)-2-methyl-octadecanoic acid；(R)-2-Methyl-octadecansaeure；2-Methyloctadecanoic acid, (R)-；(2R)-2-methyloctadecanoic acid
• CAS: 75879-20-8
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: GBZDALHFANHWOF-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.7-55.0 °C
• 沸点：
  415.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-) (R)-2-methyloctadecanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基十八烷酰氯
  参考文献：
  名称：

  RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines

  摘要：

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。

  DOI：

  10.1039/c3md00073g
• 作为产物：
  描述：

  溴代十五烷 在 Jones reagent 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-) (R)-2-methyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines

  摘要：

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。

  DOI：

  10.1039/c3md00073g

文献信息

• Staellberg, Arkiv foer Kemi, 1958, vol. 12, p. 153,157
  作者：Staellberg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the stereoisomers of 17,21-dimethylheptatriacontane - sex recognition pheromone of the tsetse fly
  作者：Eugen Ade、Günter Helmchen、Gudrun Heiligenmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83933-2

  日期：——
• RCAI-133, an N-methylated analogue of KRN7000, activates mouse natural killer T cells to produce Th2-biased cytokines
  作者：Takuya Tashiro、Tomokuni Shigeura、Masao Shiozaki、Hiroshi Watarai、Masaru Taniguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1039/c3md00073g

  日期：——

  We synthesized seven new analogues of KRN7000: RCAI-133 and 154–159. RCAI-154, 156 and 158 are secondary-amide analogues having a hydroxy, a methyl or two methyl groups at the α-position of a linear C18-acyl chain, respectively. RCAI-155, 157 and 159 are corresponding N-methylated tertiary amide analogues, and RCAI-133 is the N-methylated KRN7000. Among them, a PBS solution of RCAI-133 induced mouse lymphocytes to produce Th2-biasing cytokines in vivo, while RCAI-154–159 showed only weak or almost no immunostimulatory activity. Therefore, N-methylation led the glycolipid to produce predominantly Th2-type cytokines, while acyl α-substitution was detrimental to activity.

  我们合成了七种新的KRN7000类似物：RCAI-133和154–159。RCAI-154、156和158是次级酰胺类似物，分别在直链C18酰基链的α位有一个羟基、一个甲基或两个甲基。RCAI-155、157和159是对应的N-甲基化的三级酰胺类似物，而RCAI-133是N-甲基化的KRN7000。其中，RCAI-133的PBS溶液在体内诱导小鼠淋巴细胞产生Th2偏向细胞因子，而RCAI-154至159显示出仅微弱或几乎无免疫刺激活性。因此，N-甲基化使糖脂主要产生Th2型细胞因子，而酰基α取代则对活性有害。