[1,1'-biphenyl]-4-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(4-Phenylbenzoyl)pyrrolidine；(4-phenylphenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: AJRXXFNCVVTBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 劳森试剂 、 sodium benzoate 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-(pyrrolidine-1-carbonothioyl)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化硫配位的 N,N-二烷基硫代苯甲酰胺的 C-H 酰胺化

  摘要：

  描述了一种通过C-H 键活化的高效廉价钴 ( III ) 催化的N,N-二烷基硫代苯甲酰胺与 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子间酰胺化。该反应在无外部氧化剂条件下以高官能团耐受性进行，为直接修饰硫代酰胺衍生物提供了一种直接的方法，硫代酰胺衍生物是重要的生物和药物分子中普遍存在的有机基序。

  DOI：

  10.1039/d1ob02034j
• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-甲酰氯 在 间苯二甲腈 、 菲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-4-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  还原本位-基团环化到的五元脂环族氨基酸的轴承芳环ñ -通过光诱导电子转移促进脱羧（2-苯基）苯甲酰基

  摘要：

  已开发出一种新的自由基环化方法，用于通过光诱导电子转移（PET）促进的脱羧作用，从带有N-（2-苯基）苯甲酰基的脂环族氨基酸一步合成螺二氢异氢喹啉酮衍生物。还原本位-基团环化到通过自由基首次温和的条件下实现，虽然基板被限制为五元脂族羧酸的轴承的烷基的苯环ñ - （2-苯基）苯甲酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.038

文献信息

• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• A new polymer-bound N-hydroxysuccinimidyl active ester linker
  作者：Hui Shao、Qiang Zhang、Robert Goodnow、Li Chen、Steve Tam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00619-5

  日期：2000.6

  Synthesis of a new N-hydroxysuccinimidyl resin is described and the N-acylation with this resin provides amide products in high yields and excellent purities. This new linker is suitable for combinatorial library synthesis.

  描述了新的N-羟基琥珀酰亚胺树脂的合成，并且用该树脂进行N-酰化提供了高收率和优异纯度的酰胺产物。这个新的链接器适用于组合库综合。
• One‐Pot Tandem Photoredox and Cross‐Coupling Catalysis with a Single Palladium Carbodicarbene Complex
  作者：Yu‐Cheng Hsu、Vincent C.‐C. Wang、Ka‐Chun Au‐Yeung、Chung‐Yu Tsai、Chun‐Chi Chang、Bo‐Chao Lin、Yi‐Tsu Chan、Chao‐Ping Hsu、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201800951

  日期：2018.4.16

  transition‐metal‐catalyzed coupling (2 e− process) and photoredox catalysis (1 e− process) has emerged as a powerful approach to catalyze difficult cross‐coupling reactions under mild reaction conditions. Reported is a palladium carbodicarbene (CDC) complex that mediates both a Suzuki–Miyaura coupling and photoredox catalysis for C−N bond formation upon visible‐light irradiation. These two catalytic pathways

  常规的过渡金属催化的偶联（2的组合 ë -和photoredox催化（1过程）  ë -处理）已经成为一种强有力的方法来催化温和反应条件下难以交叉偶联反应。报道了一种钯碳二碳烯（CDC）复合物，它在可见光照射下介导铃木-宫浦偶合和光氧化还原催化C-N键的形成。这两种催化途径可以结合起来，以促进传统的过渡金属催化的偶合和光氧化还原催化，在环境条件下用单一催化剂在高效的一锅法中介导CH芳基化。
• Amide Bond Formation via Aerobic Photooxidative Coupling of Aldehydes with Amines Catalyzed by a Riboflavin Derivative
  作者：Amal Hassan Tolba、Martin Krupička、Josef Chudoba、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02391

  日期：2021.9.3

  oxidative coupling of aromatic or aliphatic aldehydes with amines mediated by riboflavin tetraacetate (RFTA), an inexpensive organic photocatalyst, and visible light using oxygen as the sole oxidant. The method is based on the oxidative power of an excited flavin catalyst and the relatively low oxidation potential of the hemiaminal formed by amine to aldehyde addition.

  我们报告了一种有效、操作简单且对环境友好的系统，该系统通过芳香族或脂肪族醛与胺的氧化偶联，由一种廉价的有机光催化剂四乙酸核黄素 ( RFTA ) 和使用氧气作为唯一的可见光介导。氧化剂。该方法基于激发的黄素催化剂的氧化能力和由胺与醛加成形成的半缩醛相对低的氧化电位。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed CH Activation with Isocyanates: A Versatile Route to Phthalimides
  作者：Suman De Sarkar、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201404261

  日期：2014.10.20

  A cationic ruthenium(II)‐complex was utilized in the efficient synthesis of phthalimide derivatives by CH activation with synthetically useful amides. The reaction proceeded through a mechanistically unique insertion of a cycloruthenated species into a CHet multiple bond of isocyanate. The novel method also proved applicable for the synthesis of heteroaromatic unsymmetric diamides as well as a potent

  阳离子钌（II）络合物用于通过CH与合成有用的酰胺活化而有效合成邻苯二甲酰亚胺衍生物。该反应通过一个cycloruthenated物种的机理上独特插入一个C进行异氰酸酯的Het多重键。该新方法还证明可用于杂芳族不对称二酰胺以及强效COX-2酶抑制剂的合成。