吡咯烷-1-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮 | 447431-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 吡咯烷-1-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮
• 英文名称: pyrrolidin-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: pyrrolidin-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 447431-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD02933483
• 分子量: 243.229
• InChiKey: NASITTYCVFEAGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.0-81.0 °C
• 沸点：
  321.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡咯烷-1-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过Tf2O活化的酰胺实现苯并恶唑的无过渡金属烷基化/芳基化

  摘要：

  通过使用Tf 2 O活化酰胺作为烷基化/芳基化试剂，开发了一种无过渡金属的苯并恶唑烷基化/芳基化方法。温和的反应条件，尤其是对空气和水的不敏感性，进一步提高了药物合成的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901078
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 吡咯烷-1-基-[4-(三氟甲基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  活化仲酰胺的无催化剂，无金属和化学选择性转氨基

  摘要：

  摘要 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。 据报道，在温和条件下，无溶剂，无金属和化学选择性的简单方案可用于乙醇中作为溶剂的活化仲酰胺的氨基转移。在该方法学中容许在催化的转酰胺基化中有问题的各种各样的胺，氨基酸，氨基醇和取代基。转酰胺基反应也成功地扩展到水作为介质。本方法学似乎比最近报道的其他催化的转酰胺作用更好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610664

文献信息

• Diisobutylaluminum borohydride: An efficient reagent for the reduction of tertiary amides to the corresponding amines under ambient conditions
  作者：Rachel A. Snelling、Gabriella Amberchan、Angel Resendez、Chris L. Murphy、Lauren Porter、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.030

  日期：2017.10

  A synthetically simple mixed metal hydride, diisobutylaluminum borohydride [(iBu)2AlBH4], is easily generated from a 1:1 mixture of borane-dimethylsulfide (BMS) and diisobutylaluminum hydride (DIBAL). The reduction of tertiary amides using (iBu)2AlBH4 is complete within five minutes under ambient conditions and the product tertiary amines were isolated in 70–99% yields by a simple acid-base extraction

  合成简单的混合金属氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]易于从硼烷-二甲基硫醚（BMS）和二异丁基氢化铝（DIBAL）的1：1混合物中生成。在环境条件下，使用（i Bu）2 AlBH 4可以在五分钟内完成叔酰胺的还原，并且可以通过简单的酸碱萃取以70-99％的产率分离出叔胺产物。本文报道的这种新方法学非常适用于将脂族和芳族叔酰胺以及内酰胺还原为相应的胺，并且产物的分离和纯化不需要柱色谱法。
• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Photocatalytic aldehydes/alcohols/toluenes oxidative amidation over bifunctional Pd/MOFs: Effect of Fe-O clusters and Lewis acid sites
  作者：Heyan Jiang、Hongmei Cheng、Cuicui Zang、Jiangwei Tan、Bin Sun、Fengxia Bian

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.008

  日期：2021.9

  Heterogeneous photocatalytic organic synthesis is fascinating because of the utilization of ubiquitous solar light for chemical transformations. Here, three Fe-MOFs with different Fe-O clusters, Lewis acid sites and morphologies were synthesized through coordination structure engineering. Pd/Fe-MOFs nanocomposites were used to challenge the amide bond green synthesis with visible light. Pd/MIL-101(Fe)

  由于利用无处不在的太阳光进行化学转化，多相光催化有机合成非常吸引人。在这里，通过配位结构工程合成了三种具有不同 Fe-O 簇、路易斯酸位点和形貌的 Fe-MOF。Pd/Fe-MOFs 纳米复合材料用于用可见光挑战酰胺键绿色合成。Pd/MIL-101(Fe)由于容易激发的Fe 3 -μ 3 -氧簇进行光吸收、有效的光生载流子分离和迁移、大量基于路易斯酸位点的醛和胺缩合而表现出最佳的光催化性能促进和有效的 O 2在光生富电子 Pd NPs 上还原为超氧自由基。各种醛、醇和甲苯可以通过 Pd/MIL-101(Fe) 与胺转化为酰胺化合物，仅氧气或空气作为绿色氧化剂，水作为副产物。一锅 C C 交叉偶联和光氧化还原 C N 偶联级联反应也可以在 Pd/MIL-101(Fe) 上实现。这项工作阐明了高效且可持续的酰胺键合成。
• Energy-Efficient Green Catalysis: Supported Gold Nanoparticle-Catalyzed Aminolysis of Esters with Inert Tertiary Amines by C–O and C–N Bond Activations
  作者：Yong-Sheng Bao、Menghe Baiyin、Bao Agula、Meilin Jia、Bao Zhaorigetu

  DOI：10.1021/jo500877m

  日期：2014.7.18

  Catalyzed by supported gold nanoparticles, an aminolysis reaction between various aryl esters and inert tertiary amines by C–O and C–N bond activations has been developed for the selective synthesis of tertiary amides. Comparison studies indicated that the gold nanoparticles could perform energy-efficient green catalysis at room temperature, whereas Pd(OAc)2 could not.

  在负载型金纳米颗粒的催化下，已开发出各种芳基酯与惰性叔胺之间通过C-O和C-N键活化进行的氨解反应，用于选择性合成叔酰胺。比较研究表明，金纳米颗粒在室温下可以进行节能的绿色催化，而Pd（OAc）2则不能。