2-(2-苯基乙炔基)噻唑 | 35070-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙炔基)噻唑
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)thiazole
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)-1,3-thiazole
• CAS: 35070-01-0
• 化学式: C₁₁H₇NS
• 分子量: 185.249
• InChiKey: UQGBBQTUUWZZFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)噻唑 、 一氧化碳 在 亚磷酸三苯酯 、 Rh(1+)(1,5-cyclooctadiene)(η6-C6H5B(1-)Ph3) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.13 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(Z)-6-(E)-6-benzyl-4H-[1,4]-thiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-(Z)-6-(E)-4H-[1,4]-Thiazepin-5-ones 通过两性离子铑催化化学和区域选择性环烃基化环扩展乙炔噻唑的显着合成

  摘要：

  在 CO、H(2) 和催化量的两性离子铑配合物 (eta(6)-C(6)H(5)BPh(3))(-)Rh(+) 存在下炔类噻唑的环烃基化扩环)(1,5-COD) 和亚磷酸三苯酯以 61% 到 90% 的产率提供噻嗪酮。这种从 5 元杂环到 7 元杂环的新转变很容易应用于在噻唑环的 4 和 5 位含有氢、烷基、卤代烷、乙烯基和苯并取代基以及烷基-、醚-、 2 位酯-、乙烯基-和芳基-取代的炔烃。

  DOI：

  10.1021/ja003085c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基噻唑 、 苯乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(2-苯基乙炔基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted Sonogashira-type cross couplings of various heterocyclic methylthioethers

  摘要：

  A novel, microwave-assisted. palladium-catalyzed Sonogashira-type coupling of terminal alkynes with a variety of heteroaryl thiomethylethers is reported. The developed protocol allows for further utility and diversification of a number of chemically and biologically interesting scaffolds, (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.055

文献信息

• Ligand-free Pd/Ag-mediated dehydrogenative alkynylation of imidazole derivatives
  作者：Fabio Bellina、Matteo Biagetti、Sara Guariento、Marco Lessi、Mattia Fausti、Paolo Ronchi、Elisabetta Rosadoni

  DOI：10.1039/d1ra05303e

  日期：——

  The regioselective synthesis of 2-alkynyl(benz)imidazoles was successfully achieved by Pd(ii)/Ag(i)-mediated dehydrogenative alkynylation of the corresponding (benz)imidazoles with terminal alkynes in an open vessel.

  2-炔基(苯)咪唑的区域选择性合成成功地通过Pd(ii)/Ag(i)介导的对应(苯)咪唑与末端炔烃在开放容器中的脱氢炔基化反应实现。
• Reusable Cu₂O/PPh₃/TBAB System for the Cross-Couplings of Aryl Halides and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes
  作者：Bo-Xiao Tang、Feng Wang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Man-Bo Zhang

  DOI：10.1021/jo070538o

  日期：2007.8.1

  Cu2O/PPh3/TBAB (n-Bu4NBr) system for the cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes has been developed. Four types of Cu2O, including bulky Cu2O, cubic Cu2O nanoparticles, octahedral Cu2O nanoparticles, and spherical Cu2O nanoparticles, were examined, and the octahedral Cu2O nanoparticles were found to be the most effective catalyst for the reaction. In the presence of the octahedral

  已开发出一种有效且可重复使用的Cu 2 O / PPh 3 / TBAB（n -Bu 4 NBr）系统，用于芳基卤化物和杂芳基卤化物与末端炔烃的交叉偶联反应。检查了四种类型的Cu 2 O，包括大块Cu 2 O，立方Cu 2 O纳米颗粒，八面体Cu 2 O纳米颗粒和球形Cu 2 O纳米颗粒，发现八面体Cu 2 O纳米颗粒是最有效的催化剂反应。在存在八面体Cu 2 O纳米粒子的情况下，PPh 3和TBAB，各种芳基和杂芳基卤化物与炔烃（包括炔醇）的反应均以中等至良好的收率顺利进行。值得注意的是，Cu 2 O / PPh 3 / TBAB系统可以回收并重复使用多次，而不会损失任何活性。
• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• Synthesis of Multi-Substituted 2-Iminopyridine by Conjugate Addition of Ethyl Cyanoacetate Derivatives to Alkynyl Imines
  作者：Iwao Hachiya、Yushi Minami、Tetsuya Aramaki、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200701039

  日期：2008.3

  The synthesis of multi-substituted 2-iminopyridines by conjugate addition of ethyl cyanoacetate derivatives to alkynyl imines has been developed. The reaction of ethyl cyanoacetate derivatives with alkynyl imines provided multi-substituted 2-iminopyridines in good yields. Also described is the transformation of 2-iminopyridines into 2-aminopyridines by deprotection of the substituent on the nitrogen

  已经开发了通过将氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺共轭加成来合成多取代的 2-亚氨基吡啶。氰基乙酸乙酯衍生物与炔基亚胺的反应以良好的产率提供了多取代的2-亚氨基吡啶。还描述了通过在酸性条件下将氮上的取代基脱保护而将 2-亚氨基吡啶转化为 2-氨基吡啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。