(E)-11-tetradecen-9-yn-1-yl acetate | 54664-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-11-tetradecen-9-yn-1-yl acetate
• 英文别名: 11(E)-tetradecen-9-yn-1-yl acetate；(11E)-11-tetradecen-9-ynyl acetate；[(E)-tetradec-11-en-9-ynyl] acetate
• CAS: 54664-96-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: MGGFVUDHXXJTRI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-tetradecen-9-yn-1-yl acetate 生成 (Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二烯性信息素：（7E，9Z）-7,9-十二烷基乙酸-1-基酯，（E）-9,11-十二烷基-1-乙酸基酯和（9Z），11E）-9的立体选择性合成，钯催化的11-十四碳二烯-1-基乙酸酯

  摘要：

  通过以下反应方案制备了纯的（7E，9Z-7，9-十二碳烯基-1-基乙酸酯（1），即Lobesia botrana的性信息素），总收率为21.6％。E）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，带有1-溴-1-丁炔的8-（2-四氢吡喃氧基）-1-辛烯基二亚氨基硼烷;（ii）该反应粗产物的乙酰化;（ iii）所述（ž）-stereoselective还原得到的共轭（共ë）-enyn -1-基乙酸酯（ê）-9,11十二碳二烯-1-基乙酸酯（2），的性信息素组分Diparopsis 板栗，通过（E的交叉偶联）类似地获得（总产率为54.3％）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，用乙烯基溴化物制得10-（2-四氢吡喃氧基）-1-癸烯基硼烷，然后将粗产物乙酰化。通过SiO 2 -AgNO 3上的柱色谱法纯化化学纯度为87.7％的化合物2 。化学纯（9 Ž，11 ë） - 9,11 - tetradecadien -

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98966-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 lithium amide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-11-tetradecen-9-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J S; Deshpande, Prasad K; Reddy, E Rajarathnam, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 125 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dienic sex pheromones
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、M.Grazia Quirici

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98966-5

  日期：1981.1

  (9Z, 11E) - 9,11 - tetradecadien - 1 - yl acetate (3), a sex pheromone component of Spodoptera littoralis, has been prepared (in 30.2% overall yield) by reaction of 10 - (2 - tetrahydropyranyloxy) - 1 - decynylamagnesium bromide with (E)-1-iodo-1-butene, in the presence of a Pd (O) catalyst, followed by acetylation of the crude product and by (Z)-stereoselective reduction of the obtained (E)-enyn-1-yl

  通过以下反应方案制备了纯的（7E，9Z-7，9-十二碳烯基-1-基乙酸酯（1），即Lobesia botrana的性信息素），总收率为21.6％。E）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，带有1-溴-1-丁炔的8-（2-四氢吡喃氧基）-1-辛烯基二亚氨基硼烷;（ii）该反应粗产物的乙酰化;（ iii）所述（ž）-stereoselective还原得到的共轭（共ë）-enyn -1-基乙酸酯（ê）-9,11十二碳二烯-1-基乙酸酯（2），的性信息素组分Diparopsis 板栗，通过（E的交叉偶联）类似地获得（总产率为54.3％）-在Pd（O）催化剂和碱的存在下，用乙烯基溴化物制得10-（2-四氢吡喃氧基）-1-癸烯基硼烷，然后将粗产物乙酰化。通过SiO 2 -AgNO 3上的柱色谱法纯化化学纯度为87.7％的化合物2 。化学纯（9 Ž，11 ë） - 9,11 - tetradecadien -
• Ratovelomana, V.; Linstrumelle, G., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 917 - 924
  作者：Ratovelomana, V.、Linstrumelle, G.

  DOI：——

  日期：——
• ROSSI, R.;CARPITA, A.;PICCARDI, P., PESTIC. CHEM.: HUM. WELFARE AND ENVIRON. PROC. 5TH INT. CONGR., KYOTO, 29+
  作者：ROSSI, R.、CARPITA, A.、PICCARDI, P.

  DOI：——

  日期：——
• Yadav, J S; Deshpande, Prasad K; Reddy, E Rajarathnam, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 125 - 134
  作者：Yadav, J S、Deshpande, Prasad K、Reddy, E Rajarathnam

  DOI：——

  日期：——