9-decyn-1-yl acetate | 53596-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-decyn-1-yl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-10-decyne；9-decynyl acetate；9-Decin-1-ylacetat；dec-9-ynyl acetate
• CAS: 53596-72-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WKBPTWWNNCCFJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-decyn-1-yl acetate 在 正丙胺 、 copper(l) iodide 、 diisoamyl borane 、 溶剂黄146 、 Pd(PPh3)4 作用下， 反应 19.75h， 生成 (Z,E)-9,11-十四碳二烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ratovelomana, V.; Linstrumelle, G., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 917 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-癸炔-1-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到9-decyn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ratovelomana, V.; Linstrumelle, G., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 11, p. 917 - 924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of <i>ortho</i>-(Alkynyl)styrenes with Allylic Alcohols via 6-<i>endo-dig</i> Cyclization: Regioselective Construction of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Perla Ramesh、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01240

  日期：2019.10.18

  An efficient protocol is described for the regioselective construction of polysubstituted functionalized naphthalenes from easily accessible ortho-(alkynyl)styrenes under mild reaction conditions. The reaction proceeds via cycloaromatization and intermolecular coupling of ortho-(alkynyl)styrenes with allylic alcohols catalyzed by PdCl2. Notably, the reaction is successful under open air as the green

  描述了一种有效的方案，用于在温和的反应条件下从容易获得的邻（炔基）苯乙烯区域选择性构建多取代的官能化萘。该反应通过环芳构化和邻-（炔基）苯乙烯与PdCl 2催化的烯丙基醇的分子间偶联而进行。值得注意的是，该反应在露天作为绿色氧化剂源时是成功的。发现包括保护游离的OH基在内的一系列官能团（F，Cl，Br，NO 2和酯）是相容的。
• An efficient synthesis of 1,3(E),5(Z), 1,3(E),5(E) and 1,3(Z),5(Z)-trienes: Application to the synthesis of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  作者：Mouâd Alami、Sylvie Gueugnot、Elisa Domingues、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00991-3

  日期：1995.1

  The (Pd-Cu)-catalyzed reactions of trimethylsilyl acetylene with (E) or (Z)-chloroenynes, or 1-chloro-(1E,3E)-dienes, followed by desilylation and zinc-reduction of the triple bonds led respectively to (3E,5Z), (3Z,5Z) and (3E,5E)-trienes. Application to the syntheses of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate has been realized.

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。
• Stereoselective synthesis of insect sex pheromone analogs having a fluorine atom on their double bonds
  作者：Tong Guan、Masanori Yoshida、Daisuke Ota、Tsuyoshi Fukuhara、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.006

  日期：2005.8

  Insect sex pheromone analogs having a fluorine atom on their double bonds, (9E,11E)-1-acetoxy-9-fluorotetradecadiene, (10E,12E)-13-fluorohexadecadien-1-ol, (9Z,11E)-1-acetoxy-9-fluorotetradecadiene, (10E,12Z)-13-fluorohexadecadien-1-ol were stereoselectively synthesized using cross-coupling reactions of alkenylboranes with (E)- or (Z)-2-fluoro-1-iodo-1-alkenes, stereoselectively prepared from 1-alkynes

  在双键上带有氟原子的昆虫性信息素类似物，（9 E，11 E）-1-乙酰氧基-9-氟十四碳二烯，（10 E，12 E）-13-氟十六碳二烯-1-醇，（9 Z，11 E）-1-乙酰氧基-9-氟十四碳二烯，（10 E，12 Z）-13-氟十六碳烯-1-醇是通过烯基硼烷与（E）-或（Z -2--2-氟-）的交叉偶联反应立体合成的1-碘-1-烯，通过我们目前开发的方法从1-炔立体选择性地制备。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC CONJUGATED DIYNE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING Z,Z-CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3053906A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C-Z1-Y1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2): Y2-Z2-C≡C-X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1. In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  本发明提供了一种利用盐酸羟胺的廉价安全替代化合物高效生产不对称共轭二炔的方法，以及一种利用由此获得的不对称共轭二炔化合物生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产不对称共轭二炔化合物的方法，该方法包括以下步骤：将端炔化合物 (1)HC≡C-Z1-Y1 与炔基卤化物（2）发生偶联反应：在铜催化剂和碱存在下，在水和有机溶剂中使用硼氢化钠与 Y2-Z2-C≡C-X 进行偶联反应，得到不对称共轭二炔化合物 (3)：Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1。此外，还提供了一种通过还原得到的不对称共轭二炔化合物或类似物来生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。