4-ethynylphenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 565230-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethynylphenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 4-ethynylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-ethynylphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 565230-35-5
• 化学式: C₂₂H₂₄O₁₀
• 分子量: 448.427
• InChiKey: FXXWEZPLPYKLTE-CTWRKMMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra(tert-butyl) 2,2',2'',2'''-{[2-(4-aminophenyl)ethylimino]bis(methylene)bis(4-bromopyridin-6,2-diyl)bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate) 、 4-ethynylphenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到tetra(tert-butyl) 2,2',2'',2'''-{[2-(4-aminophenyl)ethylimino]bis(methylene)bis{4-{[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyloxy)phenyl]ethynyl}pyridin-6,2-diyl}bis(methylenenitrilo)}tetrakis(acetate)
  参考文献：
  名称：

  A Europium Chelate for Quantitative Point-of-Care Immunoassays Using Direct Surface Measurement

  摘要：

  需要新的标签和检测技术来提高现场免疫检测的灵敏度和定量性，同时保持检测的快速性和易用性。我们合成了一种新型的内源性荧光非九齿铕配合物，具有两个色基和亲水性的α-半乳糖侧基。该配合物具有高度荧光性，易溶于水，并有效地保护铕不受水的影响。在对人绒毛膜促性腺激素（hCG）的干试剂免疫检测中，将非九齿配合物的性能与七齿配合物进行了比较。经过15分钟的孵育和洗涤后，从湿或干的孔表面直接测量了时间分辨荧光。与七齿标签相比，发现水相猝灭对非九齿标签的影响微乎其微，计算出的分析检测限（背景+3倍标准差）分别为湿测和干测的0.9和0.7 IU/L hCG，线性范围可达5000 IU/L。新标签在25 IU/L及以上的切割点处的变异系数（CV）均小于8%，适用于全血和血浆。该新型非九齿标签由于省略了所有信号开发步骤，促进了短周转时间和简单仪器的使用，同时保持了优异的免疫检测性能。

  DOI：

  10.1021/ac0340051
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-ethynylphenoxy 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Europium Chelate for Quantitative Point-of-Care Immunoassays Using Direct Surface Measurement

  摘要：

  需要新的标签和检测技术来提高现场免疫检测的灵敏度和定量性，同时保持检测的快速性和易用性。我们合成了一种新型的内源性荧光非九齿铕配合物，具有两个色基和亲水性的α-半乳糖侧基。该配合物具有高度荧光性，易溶于水，并有效地保护铕不受水的影响。在对人绒毛膜促性腺激素（hCG）的干试剂免疫检测中，将非九齿配合物的性能与七齿配合物进行了比较。经过15分钟的孵育和洗涤后，从湿或干的孔表面直接测量了时间分辨荧光。与七齿标签相比，发现水相猝灭对非九齿标签的影响微乎其微，计算出的分析检测限（背景+3倍标准差）分别为湿测和干测的0.9和0.7 IU/L hCG，线性范围可达5000 IU/L。新标签在25 IU/L及以上的切割点处的变异系数（CV）均小于8%，适用于全血和血浆。该新型非九齿标签由于省略了所有信号开发步骤，促进了短周转时间和简单仪器的使用，同时保持了优异的免疫检测性能。

  DOI：

  10.1021/ac0340051

文献信息

• Water soluble luminescent platinum terpyridine complexes with glycosylated acetylide and arylacetylide ligands: photoluminescent properties and cytotoxicities
  作者：Dik-Lung Ma、Tina Yuen-Ting Shum、Fuyi Zhang、Chi-Ming Che、Mengsu Yang

  DOI：10.1039/b507114c

  日期：——

  Platinum(II) terpyridine complexes with glycosylated acetylide and arylacetylide ligands bind to DNA with binding constants ∼105 mol−1 dm3; the glycosylated arylacetylide complexes exhibit emission at λmax ≈ 620 nm in water and are up to ∼100-times higher in potency than the clinical cisplatin drug in killing cancer cells.

  含糖基化乙炔和芳基乙炔配体的铂(II)三联吡啶配合物与DNA的结合常数约为10^5 mol−1 dm^3；糖基化芳基乙炔配合物在水中发射波长λmax约为620 nm，在杀死癌细胞方面，其效力比临床用药顺铂高出约100倍。