(3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-carboxymethyl-2-azetidinone | 91832-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-carboxymethyl-2-azetidinone
• CAS: 91832-16-5；91878-10-3；109281-15-4；109281-16-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₆
• 分子量: 229.189
• InChiKey: CMTONKJYOLQPCH-AKSUTBOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-carboxymethyl-2-azetidinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 dirhodium tetraacetate 、 Carbonyldiimidazole 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素dl-阿斯巴霉素霉素A，B和C的全合成

  摘要：

  通过将碳酸盐13a，13b和14a，14b直接转化为天冬酰胺酯15和16并通过AlCl 3-茴香醚方法使羧基脱保护，从而完成dl-阿斯巴霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80220-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 臭氧 作用下， 生成 (3S^*,4R^*)-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-4-carboxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  新型碳青霉烯类抗生素dl-阿斯巴霉素霉素A，B和C的全合成

  摘要：

  通过将碳酸盐13a，13b和14a，14b直接转化为天冬酰胺酯15和16并通过AlCl 3-茴香醚方法使羧基脱保护，从而完成dl-阿斯巴霉素的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80220-3

文献信息

• Carbapenem and penem antibiotics. I. Total synthesis and antibacterial activity of dl-asparenomycins A, B and C and related carbapenem antibiotics.
  作者：HISAO ONA、SHOICHIRO UYEO、KIYOSHI MOTOKAWA、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.33.4346

  日期：——

  Racemic carbapenem antibiotics having a 1-(hydroxymethyl) ethylidene side-chain at C-6 [dl-asparenomycins A (54), B (37), C (53) and related compounds, 55, 56, 38, 59 and 45] were synthesized starting from the common intermediates 9a and 9b, and their antibacterial activities were examined. The synthesis involves transformation of a cyclic carbonate group into the 1-(hydroxymethyl) ethylidene moiety with a catalytic amount of 1, 8-diazabicyclo [5. 4. 0] undec-7-ene (DBU) in an appropriate solvent, and deblocking of the p-methoxybenzyl ester group by the AlCl3-anisole method.

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。