(3S^*,4R^*)-4-allyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone | 84829-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S^*,4R^*)-4-allyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone
• CAS: 84829-82-3；84848-61-3；91926-19-1；91926-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QBOKNYKOVXOTGP-BYULHYEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 p-nitrobenzyl 6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。I.dl-阿斯波霉素A，B和C以及相关的碳青霉烯类抗生素的总合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4346
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-4-allyl-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(1,2-dihydroxy-2-propyl)-2-azetidinone 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S^*,4R^*)-4-allyl-3-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯和青霉烯抗生素。I.dl-阿斯波霉素A，B和C以及相关的碳青霉烯类抗生素的总合成和抗菌活性。

  摘要：

  具有C-6位1-(羟甲基)乙烯叉侧链的手性碳青霉烯类抗生素[dl-天冬霉素A（54）、B（37）、C（53）及相关化合物，55、56、38、59和45]从共同中间体9a和9b开始合成，并测试了它们的抗菌活性。合成过程包括在适当溶剂中使用少量1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）将环碳酸酯基团转化为1-(羟甲基)乙烯叉基团，以及通过AlCl3-茴香醚方法去保护对甲氧基苄酯基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4346

文献信息

• Total synthesis of dl-asparenomycins A, B and C, novel carbapenem antibiotics
  作者：Hisao Ona、Shoichiro Uyeo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80220-3

  日期：1984.1

  Total synthesis of dl-asparenomycins was accomplished with direct conversion of carbonates 13a, 13b and 14a, 14b to asparenomycin esters 15 and 16 and carboxy deprotection by the AlCl3-anisole method.

  通过将碳酸盐13a，13b和14a，14b直接转化为天冬酰胺酯15和16并通过AlCl 3-茴香醚方法使羧基脱保护，从而完成dl-阿斯巴霉素的全合成。