N-propyl-p-chlorobenzilidine | 54979-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-p-chlorobenzilidine
• 英文别名: N-(4-chlorobenzylidene)propan-1-amine；<4-Chlor-benzyliden>-propylamin；N-p-Chlorbenzylidenpropylamin；p-Chlorobenzylidene-propyl-amine；1-(4-chlorophenyl)-N-propylmethanimine
• CAS: 54979-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: VFYCRQDRGSTOGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1457

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-p-chlorobenzilidine 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-2-propylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-propyl-p-chlorobenzilidine 、 trans-2-(4-chlorophenyl)-3-nitro-1-propylaziridine
  参考文献：
  名称：

  得到硝基烯烃的直接氮杂环丙烷ñ -烷基- Ç -nitroaziridines和随后的路易斯酸介导的异构化，以β-Nitroenamines

  摘要：

  的温和和高度非对映一锅合成反式- ñ -烷基- Ç -nitroaziridines是通过用脂族胺和硝基烯烃的实现Ñ氯琥珀酰亚胺。用路易斯酸处理所获得的氮丙啶类化合物导致容易的开环反应，伴随着重排和异构化为官能化的（Z）-β-亚硝胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02724

文献信息

• Studies on the interaction of isocyanides with imines: reaction scope and mechanistic variations
  作者：Ouldouz Ghashghaei、Consiglia Annamaria Manna、Esther Vicente-García、Marc Revés、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.3762/bjoc.10.3

  日期：——

  The interaction of imines with isocyanides has been studied. The main product results from a sequential process involving the attack of two units of isocyanide, under Lewis acid catalysis, upon the carbon–nitrogen double bond of the imine to form the 4-membered ring system. The scope of the reaction regarding the imine and isocyanide ranges has been determined, and also some mechanistic variations and structural features have been described.

  亚胺与异氰化物的相互作用已经进行了研究。主要产物来自于一个顺序过程，即在路易斯酸催化下，两个单位的异氰化物攻击亚胺的碳氮双键，形成四元环系统。已经确定了反应在亚胺和异氰化物范围的作用范围，并且还描述了一些机理变化和结构特征。
• Photolysis of 3-chloro-3-aryldiazirines in the presence of amines and allyl alcohol
  作者：Michael T. H. Liu、Yuri N. Romashin、T. K. Venkatachalam

  DOI：10.1139/v94-250

  日期：1994.9.1

  presence of phenylallylamine produces a rearranged product in poor yield (11–15%) whereas the reaction of allyl alcohol with arylchlorocarbene gives exclusively diallyl acetals in high yield (70%). The rate constants for these reactions were obtained by laser flash photolysis. Allyl phenyl ether forms a cyclopropanated product when treated with arylchlorocarbene. The different behaviour of these compounds

  当在烷基或烯丙基取代的胺存在下进行芳基氯二氮丙啶的光解时，N-烷基或 N-烯丙基取代的胺作为唯一的高产率 (64-93%) 产物产生。在苯烯丙胺存在下光解产生重排产物，产率低（11-15%），而烯丙醇与芳基氯卡宾反应仅以高产率（70%）得到二烯丙缩醛。这些反应的速率常数是通过激光闪光光解获得的。当用芳基氯卡宾处理时，烯丙基苯基醚形成环丙烷化产物。这些化合物的不同行为可归因于这些化合物在氮和氧中心的亲核性，当后者进行上述取代时。使用烯丙基苯基醚时环丙烷化产物的形成不同于文献中报道的双（甲氧基羰基）卡宾与烯丙基醚的反应。这种环丙烷的形成...
• A General Way to Construct Arene-Fused Seven-Membered Nitrogen Heterocycles
  作者：Olga Bakulina、Maria Chizhova、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.201701642

  日期：2018.1.23

  3‐(o‐Carboxyphenyl)propionic acid and four of its heteroatom‐containing analogs, as well as benzene‐ring‐fused analogs, have been shown to undergo a Castagnoli–Cushman reaction when dehydrated in the presence of an imine using acetic anhydride. This provides a facile, diastereoselective route to skeletally diverse arene‐fused ε‐lactams.

  已证明3-（邻-羧基苯基）丙酸及其四个含杂原子的类似物，以及与苯环稠合的类似物在亚胺存在下使用乙酸酐脱水时会发生卡斯塔尼奥利-库什曼反应。这提供了一个简单的，非对映选择性的途径，以产生骨骼多样化的芳烃融合的ε-内酰胺。
• Mixed carboxylic–sulfonic anhydride in reaction with imines: a straightforward route to water-soluble β-lactams <i>via</i> a Staudinger-type reaction
  作者：Olga Bakulina、Dmitry Dar'in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c8ob00768c

  日期：——

  carboxylic–sulfonic anhydride in reaction with imines is reported. Unlike its well-studied isostere homophthalic anhydride, benzo[c][1,2]oxathiin-3(4H)-one 1,1-dioxide gave no product of a formal [4 + 2] cycloaddition and only followed an alternative reaction pathway toward β-lactams, presumably, via a formal [2 + 2] cycloaddition (a Staudinger-type reaction). Optimized reaction conditions involve the use

  据报道，第一个使用混合的羧酸-磺酸酐与亚胺反应的例子。与苯丙[ c ] [1,2]恶臭素-3（4 H）-1，1，1-二氧化物不同，它的研究方法广为人知，它没有形成正式的[4 + 2]环加成反应的产物，并且仅在可替代的反应后进行可能通过正式的[2 + 2]环加成反应（Staudinger型反应）通向β-内酰胺的途径。优化的反应条件包括使用三乙胺作为碱助催化剂，这还允许通过常规柱色谱法分离相应的三乙铵盐形式的产物β-内酰胺苯磺酸。反应显示出对反式有一些偏爱-异构体形成；在某些情况下，可以分离出纯的非对映异构体。
• The First Example of Azole-Fused Cyclic Anhydride Reacting in the Castagnoli–Cushman Way
  作者：Mikhail Krasavin、Ella Moreau、Dmitry Dar’in

  DOI：10.1055/s-0036-1591908

  日期：2018.4

  Pyrazole-fused cyclic anhydrides have been employed for the first time as the Castagnoli–Cushman reaction partners to produce hitherto unknown 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrazine-7-carboxylates in remarkably convenient and speedy fashion. Attempts to realize the same chemistry with indole and benzimidazole analogues failed.

  嘌唑并环酸酐首次被用作Castagnoli–Cushman反应的反应物，以极为便捷和迅速的方式生产迄今为止未知的4-氧代-4,5,6,7-四氢嘌唑并[1,5-a]嘌啶-7-羧酸酯。尝试使用吲哚和苯并咪唑类似物实现相同的化学反应失败。