5-methoxycarbonylpentyl 2-deoxy-2-phthalimido-3-O-benzyl-4-O[2-O-benzoyl-3-O(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)4-O(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl]6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 2-deoxy-2-phthalimido-3-O-benzyl-4-O[2-O-benzoyl-3-O(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)4-O(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl]6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(6-methoxy-6-oxohexoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₁₂₆H₁₃₅NO₂₅Si
• 分子量: 2091.54
• InChiKey: WDSARYJQXIIMSP-DOXYNNQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.82
• 重原子数：
  153
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  18.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 、 5-methoxycarbonylpentyl 3-O-benzyl-2-deoxy-6-O-p-methoxybenzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 (dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 2-deoxy-2-phthalimido-3-O-benzyl-4-O[2-O-benzoyl-3-O(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)4-O(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranosyl]6-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于端基反应性的一锅寡糖合成：通往寡糖文库的快速途径。

  摘要：

  寡糖文库的组装已采用“一锅法”以实用和有效的方式实现。借助巯基糖苷的异头反应性值，使用具有一个游离羟基的巯基糖苷（单糖或二糖）作为受体和供体，再结合另一种完全保护的巯基糖苷，可以选择性地形成二糖或三糖，而不会自缩合，随后原位与无异性的糖苷（单糖或二糖）反应，以高总收率形成三糖或四糖。该方法可以使用设计的构建基块快速组装33种直链或支链完全保护的寡糖。

  DOI：

  10.1021/jo991558w