tert-butyl 5-tetradecyl-1H-pyrrole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-tetradecyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₂
• 分子量: 363.584
• InChiKey: KGACZTMEJVMGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 tert-butyl 1H-pyrrole-2-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 norbornene 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到tert-butyl 5-tetradecyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化直接Ç ？电子缺陷吡咯衍生物的H烷基化

  摘要：

  表观和实际：什么样子缺电子吡咯弗里德尔-克拉夫茨烷基化反应实际上是钯II催化的，降冰片烯体介导C  ħ活化反应，其中，所述吡咯核的烷基化通过还原消除发生。除1 H H-吡咯2-羧酸乙酯（参见方案）外，其他几种2,3-二取代的吡咯也进行了选择性C5烷基化，收率很高。

  DOI：

  10.1002/anie.201301154

文献信息

• Regioselective Direct C–H Alkylation of NH Indoles and Pyrroles by a Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Process
  作者：Thorsten Bach、Lei Jiao

  DOI：10.1055/s-0033-1338523

  日期：——

  Nitrogen-containing heterocycles, including 1H-indoles and electron-deficient 1H-pyrroles, undergo a palladium/norbornene-cocatalyzed regioselective alkylation at the C-H bond adjacent to the NH group. A primary alkyl halide is used as the electrophile and the reaction proceeds smoothly under mild conditions to give 2-alkyl-1H-indoles and 2-substituted or 2,3-disubstituted 5-alkyl-1H-pyrroles in good yields.