methyl 2-(N-benzylacetamido)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-benzylacetamido)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyl(benzyl)amino]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: ZUCDEKSXSFUJOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-benzylacetamido)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-acetyl-N-benzylglycine
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2-(N-benzylacetamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  多样性定向点击 (DOC)：从 2-取代-炔基-1-磺酰氟 (SASF) 枢纽合成 SuFExable 药效团的发散合成。

  摘要：

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202003219

文献信息

• A Stable, Convertible Isonitrile as a Formic Acid Carbanion [^-COOH] Equivalent and Its Application in Multicomponent Reactions
  作者：Ludger Wessjohann、Oliver Kreye、Bernhard Westermann

  DOI：10.1055/s-2007-990912

  日期：——

  The application of 2-(2,2-dimethoxyethyl) phenyl iso-nitrile in Ugi, Passerini, and Ugi-Smiles reactions is described. The simple transformation to highly activated indolyl amides allows functional-group conversion of the isonitrile moiety into a variety of carboxylic acid derivatives, overall acting as a neutral, nucleophilic COOH equivalent.

  描述了 2-(2,2-二甲氧基乙基) 苯基异腈在 Ugi、Passerini 和 Ugi-Smiles 反应中的应用。向高度活化的吲哚酰胺的简单转化允许异腈部分的官能团转化为各种羧酸衍生物，总体上充当中性、亲核的 COOH 等价物。
• Aza-Wittig Rearrangements of<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Glycine Methyl Esters. Discovery of a Surprising Cascade Aza-Wittig Rearrangement/Hydroboration Reaction
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01286

  日期：2015.9.18

  Treatment of N-(arylmethyl)-N-aryl or N-allyl-N-aryl glycine methyl ester derivatives with nBu2BOTf and iPr2NEt effects an aza-Wittig rearrangement that provides N-aryl phenylalanine methyl ester derivatives and N-aryl allylglycine methyl ester derivatives, respectively, in good yield with moderate to good diastereoselectivity. Under similar conditions, analogous substrates bearing N-carbonyl groups

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。
• Aza-[1,2]-Wittig rearrangements of N-benzyl glycine methyl esters. A new approach to the synthesis of N-aryl phenylalanine derivatives
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.037

  日期：2015.6

  Treatment of N-(arylmethyl)-N-aryl glycine methyl ester derivatives with Bu2BOTf and (Pr2NEt)-Pr-i effects an aza-[1,2]-Wittig rearrangement that provides N-aryl phenylalanine methyl esters in good yields. Analogous substrates bearing N-carbonyl groups are converted to 1,4,2-oxazaborole derivatives under similar conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ONE-POT SYNTHESIS OF PENTASUBSTITUTED PYRROLES FROM TERTIARY AMIDES AND MALONONITRILE VIA AN INDIRECT CONDENSATION REACTION ON AMIDIC CARBONYL GROUP
  作者：Georgia Tsolomiti、Kyriaki Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1515/hc.2007.13.4.235

  日期：2007.1
• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。