<1'-(2)H>-N⁴-Benzoylcytidine | 154976-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1'-(2)H>-N⁴-Benzoylcytidine
• 英文别名: (1'-(2)H)-N⁴-Benzoylcytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-2-deuterio-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 154976-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 348.32
• InChiKey: BNXBRFDWSPXODM-OQWJDYFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1'-(2)H>-N⁴-Benzoylcytidine 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N⁴-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)[1'-2H]cytidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1'-C Deuterated Synthons for RNA Synthesis by H-Phosphonate Method Aiming at Two-Dimensional NMR Secondary Structure Studies

  摘要：

  通过一个12步的程序，从[1'-2H]核糖开始制备了1'-C氘代H-膦酸酯合成单体。该程序包括将1'-O-乙酰-2',3',5'-O-三苯甲酰[1'-2H]核糖与适当保护的核碱基进行核苷化，以及通过略微修改的描述程序制备核苷-H-膦酸酯。在Gene Assembler Plus DNA合成仪上进行了5'-G*C*U*A*U*UUAU-3'和3'-AC*G*A*U*A*AAGU-5'的自动RNA合成。随后，将这些特异氘代寡核糖核苷酸与相应的非氘代序列进行比较，使用2D-NMR NOESY谱。特定氘的加入导致了谱图的预期简化。

  DOI：

  10.1135/cccc19960389
• 作为产物：
  描述：

  N4-苯甲酰基胞嘧啶 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.83h， 生成 <1'-(2)H>-N⁴-Benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  General Approach to the Synthesis of Specifically Deuterium-Labeled Nucleosides

  摘要：

  Starting from D-(-)-ribose, a set of synthetic routes sharing common intermediates has been developed and exemplified in [5'-H-2(2)]-, [4'-H-2]-, [1'-H-2]-, (5'R)-[5'-H-2]-, and (5'S)-[5'-H-2]-N-4-benzoylcytidine and, by deoxygenation, their corresponding 2'-deoxynucleosides. These syntheses provide convenient access to millimolar quantities of deuterium/tritium-labeled natural or unnatural nucleosides for direct use or automated oligonucleotide synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00089a013