(4R,5S,7R)-4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-8-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-oct-2-enoic acid methyl ester | 326606-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (4R,5S,7R)-4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-8-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 326606-27-3
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₉
• 分子量: 427.452
• InChiKey: MHLIGXQZFIMUHQ-BRLFATSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,7R)-4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-8-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 {(2S,3R)-3-[(1S,2S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-5-(2,3,6-trimethoxy-5-nitro-phenyl)-pentyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-格尔德霉素和（-）-邻-喹戈德霉素的全合成：不对称乙醇酸酯羟醛反应和生物学评估。

  摘要：

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1021/jo034870l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-3-[(1S,3R)-1-hydroxy-3-methyl-4-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-butyl]-5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]dioxan-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (4R,5S,7R)-4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-8-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用抗乙醇酸羟醛缩合反应合成格尔德霉素的左侧部分。

  摘要：

  [图：见正文]据报道，安沙霉素抗肿瘤天然产物格尔德霉素的左侧部分已合成。高级中间体将甲氧基醌前体作为具有10个碳链的五取代苯包含6个立体中心中的4个。关键反应是与新型二芳基-4-氧杂蒽酮发生的新型抗羟乙酸羟醛反应，该新二芳基-4-氧杂吡酮用于生成C-11，C-12羟基，甲氧基官能团。

  DOI：

  10.1021/ol0068997