(E)-(4R,5S,7R)-4-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy]-5-methoxy-7-methyl-8-(2,3,6-trimethoxy-5-nitro-phenyl)-oct-2-enoic acid methyl ester | 326606-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(4R,5S,7R)-4-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy]-5-methoxy-7-methyl-8-(2,3,6-trimethoxy-5-nitro-phenyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 326606-18-2
• 化学式: C₃₆H₄₅NO₁₂
• 分子量: 683.753
• InChiKey: SRTGUWSSMBDSGS-XHQCFWOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  154.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S,7R)-4-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy]-5-methoxy-7-methyl-8-(2,3,6-trimethoxy-5-nitro-phenyl)-oct-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (E)-(4R,5S,7R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methoxy-7-methyl-8-(2,3,6-trimethoxy-5-nitro-phenyl)-oct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-格尔德霉素和（-）-邻-喹戈德霉素的全合成：不对称乙醇酸酯羟醛反应和生物学评估。

  摘要：

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1021/jo034870l
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-3-[(1S,3R)-1-methoxy-3-methyl-4-(5-nitro-2,3,6-trimethoxy-phenyl)-butyl]-5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,4]dioxan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5S,7R)-4-[(1S,2S)-2-Hydroxy-1,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethoxy]-5-methoxy-7-methyl-8-(2,3,6-trimethoxy-5-nitro-phenyl)-oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-格尔德霉素和（-）-邻-喹戈德霉素的全合成：不对称乙醇酸酯羟醛反应和生物学评估。

  摘要：

  （+）-格尔德霉素（GA）的总合成遵循线性路线，最后一步是使用脱甲基醌形成反应完成的。关键步骤包括使用两个新的不对称乙醇酸硼酸羟醛缩醛反应。为了设定抗C11，12羟基甲氧基官能度，使用（S，S）-5，6-双-4-甲氧基苯基二恶烷酮8。衍生自去氧麻黄碱5的乙醇酸甲酯设置了C6,7甲氧基氨基甲酸酯的立体化学。与硝酸相比，使用硝酸的醌形成步骤得到的非天然邻-喹啉-GA产物55为10：1。其他已知的氧化剂产生了不寻常的氮杂醌产物49。o-Quino-GA 55以良好的亲和力结合Hsp90，但与GA相比，细胞毒性较小。

  DOI：

  10.1021/jo034870l