Fmoc-phenylalanine-2-chlorotrityl resin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Fmoc-phenylalanine-2-chlorotrityl resin
• 英文别名: [2-(6-Methylpyridin-2-yl)-3-quinoxalin-6-ylspiro[5,6-dihydropyrrolo[1,2-a]imidazole-7,4'-cyclohexane]-1'-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₄₃H₃₃ClNO₄Pol
• 分子量: 489.6
• InChiKey: XTSAGFAJTPFSPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-phenylalanine-2-chlorotrityl resin 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 H-Phe-2-ClTrt resin
  参考文献：
  名称：

  丁香脂素A作为潜在抗癌药的构效关系研究

  摘要：

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.015
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Fmoc-phenylalanine-2-chlorotrityl resin
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的合成大环脂糖肽的方法

  摘要：

  开发了一种有效且实用的大环脂糖肽合成方法，并用于合成酪氨酸A的脂糖基化衍生物。该方法基于固相肽合成，使用2-氯三苯甲基树脂作为固相载体，脂糖基氨基酸作为构建基。该合成方法通常应适用于各种大环脂糖肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.097

文献信息

• Photodegradation of amyloid β and reduction of its cytotoxicity to PC12 cells using porphyrin derivatives
  作者：Ayumi Hirabayashi、Yutaka Shindo、Kotaro Oka、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1039/c4cc03791j

  日期：——

  A designed synthesized porphyrin–peptide hybrid effectively degraded amyloid β and neutralized the cytotoxicity to PC12 cells upon photoirradiation.

  一个设计合成的卟啉-肽混合物在光照作用下有效降解淀粉样蛋白β，并中和对PC12细胞的细胞毒性。
• Truncated Autoinducing Peptides as Antagonists of <i>Staphylococcus lugdunensis</i> Quorum Sensing
  作者：Christopher P. Gordon、Shondra D. Olson、Jessica L. Lister、Jeffrey S. Kavanaugh、Alexander R. Horswill

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00727

  日期：2016.10.13

  Competitive quorum sensing (QS) antagonism offers a novel strategy for attenuating current multidrug resistant staphylococcal infections. To this end, a series of 10 truncated analogues based on the parent autoinducing peptides (AIPs) of Staphylococcus lugdunensis (groups I and II) and Staphylococcus epidermidis (groups I–III) were sequentially assessed against a newly developed Staphylococcus lugdunensis

  竞争群体感应（QS）拮抗作用为减轻当前对多药耐药的葡萄球菌感染提供了一种新颖的策略。为此，一系列10个截短类似物基于的父autoinducing肽（AIPs中）路邓葡萄球菌和（I和II组）表皮葡萄球菌（组I-III）依次评估对新开发的Staphylococcu小号路邓组I QS记者应变。基于lugdunensis葡萄球菌AIP-1（1）和AIP​​-2（2）的截短的类似物显示的IC 50值分别为0.2±0.01μM和0.3±0.01μM，而截短的类似物则为50。表皮葡萄球菌AIP-1（3）的IC 50值为2.7±0.1μM。这些发现证明了使用截短的AIP作为减弱金黄色葡萄球菌以外物种葡萄球菌感染的手段，具有潜在的同源和“串扰”竞争群体感应抑制能力。
• Site-Specific Incorporation of Multiple Thioamide Substitutions into a Peptide Backbone via Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Jinhua Yang、Changliu Wang、Chaochao Yao、Chunqiu Chen、Yafang Hu、Guifeng He、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02486

  日期：2020.2.7

  as novel thioacylating reagents in solid phase peptide synthesis. This method is amenable for 19 of 20 proteinogenic amino acids, His being the exception. One to multiple thioamide substitutions could be incorporated into a growing peptide with no epimerization or a low level of epimerization. By using this method, a fully thioamide-substituted hexapeptide containing up to five continuous thioamide

  在各种肽修饰策略中，通过用硫原子取代酰胺键的羰基氧原子进行硫酰胺取代，对于化学生物学而言是不可估量的工具，可用于肽药物发现和蛋白质结构功能研究。然而，由于缺乏用于位点特异性地将硫酰胺键结合到肽主链中，特别是将多个硫酰胺取代引入到固体支持物上的肽的合成方法，所以尚未对硫酰胺取代作用进行很好的研究。在此，我们报告了一种高效的方法，该方法通过使用α-硫代酰氧基烯酰胺（通过添加N保护的单硫代氨基酸和乙酰胺形成）以位点特异性的方式将硫酰胺键结合到肽主链中，作为固相肽合成中的新型硫酰化试剂。此方法适用于20个蛋白原氨基酸中的19个，His是一个例外。可以将一个至多个硫酰胺取代基掺入正在生长的肽中，而没有差向异构化或低水平的差向异构化。通过使用该方法，可以平滑地合成包含多达五个连续硫代酰胺键的完全硫代酰胺取代的六肽。这种合成方法将刺激硫酰胺取代工具在蛋白质工程和肽药物发现中的应用。可以顺利合成含多达五个
• Structure–activity relationship study of syringolin A as a potential anticancer agent
  作者：Takuya Chiba、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.015

  日期：2015.11

  A detailed structure–activity relationship of syringolin A (1), which is a promising antitumor natural product, was described. We previously developed syringolin A analog 2 as a potent proteasome inhibitor by the structure-based drug design of syringolin A. In this Letter, we synthesized a range of analogs of 2, having a different length of the lipophilic chain and substituted aryl group, and their

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。
• Tunable Probes with Direct Fluorescence Signals for the Constitutive and Immunoproteasome
  作者：Christian Dubiella、Haissi Cui、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201605753

  日期：2016.10.10

  leaving group. The use of fluorophores as leaving groups enabled us to design probes that release a stoichiometric fluorescence signal upon reaction, thereby directly linking proteasome inactivation to the readout. This principle could be applicable to other sulfonyl fluoride based inhibitors and allows the design of sensitive probes for enzymatic studies.

  亲电试剂通常用于抑制蛋白酶。值得注意的是，蛋白酶体抑制剂是细胞存活的关键因素，也是几种FDA批准药物的靶标，其主要特征是亲电头基的反应性。我们旨在通过改变离去基团来调节肽磺酸酯的抑制强度。确实，蛋白酶体抑制与离去基团的p K a密切相关。使用荧光团作为离去基团使我们能够设计探针，该探针在反应后释放化学计量的荧光信号，从而直接将蛋白酶体失活与读数联系起来。该原理可能适用于其他基于磺酰氟的抑制剂，并允许设计用于酶研究的敏感探针。