2,6,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1,4-naphtoquinone | 2670-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1,4-naphtoquinone
• 英文别名: 2,6,7-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-naphtho-1,4-chinon；2,6,7-Trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 2670-22-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FYIJJHXNMNAKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1,4-naphtoquinone 在 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 45.0h， 生成 7-hidroxi-2,3,6-trimetilnaftazarina
  参考文献：
  名称：

  Farina, F.; Fernandez, E.; Gimeno, V., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 3-4, p. 220 - 229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯醌 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6,7-trimethyl-4aβ,5,8,8aβ-tetrahydro-1,4-naphtoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲基化维生素K衍生物的合成和氧化还原电势

  摘要：

  我们报告了维生素K 3以及维生素K 1和K 2在不同位置含有不同数量甲基的衍生物的合成，以降低其氧化还原电位并系统地改变其空间特征。维生素K 1和K 2的脂肪族长链分别由十一烷基链或甲基模拟。通过在DMF中的循环伏安法测量第一还原步骤的氧化还原电势。这些化合物与研究维生素K依赖性酶的结构-功能关系以及研究光合作用中心的电子转移反应有关。

  DOI：

  10.1039/a900190e

文献信息

• Enantioselective Functionalization of Inactive sp³ C–H Bonds Remote to Functional Group by Metal/Organo Cooperative Catalysis
  作者：Xiao-Le Zhou、Pu-Sheng Wang、Da-Wei Zhang、Peng Liu、Cheng-Ming Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02653

  日期：2015.10.16

  A metal/organo cooperative catalysis to enable the enantioselective functionalization of inactive C-H bonds gamma to the formyl group in aliphatic aldehydes has been established. Instead of using enals as substrates in traditional organocatalytic cydization reactions, the aliphatic aldehydes directly participated in [4 + 2] cyclization with quinone derivatives exploiting molecular oxygen as oxidants to afford optically active cyclic molecules with excellent levels of enantioselectivity. This method features a combination of pot, step, and atom economy.