cis-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,3-dione bis(ethylene ketal) | 71687-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,3-dione bis(ethylene ketal)
• CAS: 71687-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: QMUQUUDUAIIEIM-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,3-dione bis(ethylene ketal) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,1-dichloro-1a,2,2a,5a,6,6a-hexahydro-1H,3H-cyclopropinden-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过碳原子加成路线合成功能化的环丙[ f ]茚

  摘要：

  4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]茚满-4-醇（1）和二乙基4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]-茚满-4，描述了从二烯4开始的4-二羧酸酯（26）。环戊烯环通过丙二酸二乙酯与二溴化物21的缩合而构成。的关键步骤中的合成1由以双重库尔提斯降解22，随后还原羰基和芳构化的。异构体的骨架31合成通过丁二烯环化加成到环戊-4-烯-1,3-二酮（7）上，缩酮化后将二氯卡宾加成到加合物27中。通过碱诱导的几种适当取代的前体的消除尝试合成二氢环丙基[ f ]茚（2）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770729
• 作为产物：
  描述：

  4-环戊烯-1,3-二酮 在 lithium perchlorate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-indene-1,3-dione bis(ethylene ketal)
  参考文献：
  名称：

  通过碳原子加成路线合成功能化的环丙[ f ]茚

  摘要：

  4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]茚满-4-醇（1）和二乙基4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]-茚满-4，描述了从二烯4开始的4-二羧酸酯（26）。环戊烯环通过丙二酸二乙酯与二溴化物21的缩合而构成。的关键步骤中的合成1由以双重库尔提斯降解22，随后还原羰基和芳构化的。异构体的骨架31合成通过丁二烯环化加成到环戊-4-烯-1,3-二酮（7）上，缩酮化后将二氯卡宾加成到加合物27中。通过碱诱导的几种适当取代的前体的消除尝试合成二氢环丙基[ f ]茚（2）的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770729

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cycloprop[<i>f</i>]indenes<i>via</i>the Carbene Addition Route
  作者：Paul Müller、Zhongshan Miao

  DOI：10.1002/hlca.19940770729

  日期：1994.11.2

  The synthesis of 4,5-dihydro-1H,3H-cycloprop[f]inden-4-ol (1) and diethyl 4,5-dihydro-1H,3H-cycloprop[f]-indene-4,4-dicarboxylate (26) starting from diene 4 is described. The cyclopentene ring is constructed by condensation of diethyl malonate to the dibromide 21. The key-step in the synthesis of 1 consists in a twofold Curtius degradation of 22, with subsequent reduction of the carbonyl group and

  4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]茚满-4-醇（1）和二乙基4,5-二氢-1 H，3 H-环丙[ f ]-茚满-4，描述了从二烯4开始的4-二羧酸酯（26）。环戊烯环通过丙二酸二乙酯与二溴化物21的缩合而构成。的关键步骤中的合成1由以双重库尔提斯降解22，随后还原羰基和芳构化的。异构体的骨架31合成通过丁二烯环化加成到环戊-4-烯-1,3-二酮（7）上，缩酮化后将二氯卡宾加成到加合物27中。通过碱诱导的几种适当取代的前体的消除尝试合成二氢环丙基[ f ]茚（2）的尝试失败了。