4-[(E)-(2-fluorophenyl)methylideneamino]-3-(2-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(E)-(2-fluorophenyl)methylideneamino]-3-(2-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₄S
• 分子量: 312.37
• InChiKey: XXLFFRSIVWPNCM-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-(2-fluorophenyl)methylideneamino]-3-(2-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione 、 乙基溴苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(E)-N-(2-fluorobenzylidene)-3-(phenethylthio)-5-(o-tolyl)-4H-1,2,4-triazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-三唑基席夫碱杂环化合物的合成与抗氧化性能评价

  摘要：

  合成了一系列基于 1,2,4-三唑的席夫碱杂环化合物（5a-f 和 8a-i）和苯乙胺（7a-h），并通过自由基清除、抗溶血活性、脂质过氧化及其对 DNA 氧化损伤的保护作用。化合物7c、7d、7h、8b和8i显示出有希望的DPPH•自由基清除活性，抑制水平在86.8%至94%之间。化合物 8a、8b、8d、8g 和 8i 以剂量依赖性方式有效对抗人红细胞的氧化溶血和脂质过氧化，IC5​​0 值分别在 55.7-80.7 和 53.2-81.2 µg/mL 范围内. 化合物8a和8b对红细胞影膜蛋白的氧化损伤有效，8g和8i对DNA氧化损伤有保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300202
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[(E)-(2-fluorophenyl)methylideneamino]-3-(2-methylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-三唑基席夫碱杂环化合物的合成与抗氧化性能评价

  摘要：

  合成了一系列基于 1,2,4-三唑的席夫碱杂环化合物（5a-f 和 8a-i）和苯乙胺（7a-h），并通过自由基清除、抗溶血活性、脂质过氧化及其对 DNA 氧化损伤的保护作用。化合物7c、7d、7h、8b和8i显示出有希望的DPPH•自由基清除活性，抑制水平在86.8%至94%之间。化合物 8a、8b、8d、8g 和 8i 以剂量依赖性方式有效对抗人红细胞的氧化溶血和脂质过氧化，IC5​​0 值分别在 55.7-80.7 和 53.2-81.2 µg/mL 范围内. 化合物8a和8b对红细胞影膜蛋白的氧化损伤有效，8g和8i对DNA氧化损伤有保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300202