1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-yn-1-ol | 1391861-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(1-methylindol-3-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 1391861-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: DNUXBDHCOQNRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-9-methyl-4-phenyl-3-styryl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘代环化与1,2-烷基迁移和芳香化反应轻松合成咔唑

  摘要：

  提出了通过具有迁移和芳构化的串联碘环化合成碘咔唑的策略。该连续的级联过程简明地在室温下且在短时间内进行。而且，所获得的卤化物可以进一步应用于钯催化的偶联反应，其作为用于构建其他有价值的化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01590
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 3-溴丙炔 在 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过串联碘代环化与1,2-烷基迁移和芳香化反应轻松合成咔唑

  摘要：

  提出了通过具有迁移和芳构化的串联碘环化合成碘咔唑的策略。该连续的级联过程简明地在室温下且在短时间内进行。而且，所获得的卤化物可以进一步应用于钯催化的偶联反应，其作为用于构建其他有价值的化合物的重要中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01590

文献信息

• Platinum-Catalyzed Domino Reaction with Benziodoxole Reagents for Accessing Benzene-Alkynylated Indoles
  作者：Yifan Li、Jerome Waser

  DOI：10.1002/anie.201412321

  日期：2015.4.27

  platinum‐catalyzed cyclization/alkynylation domino process to selectively obtain C5‐ or C6‐functionalized indoles starting from easily available pyrroles. The work combines, for the first time, a platinum catalyst with ethynylbenziodoxole hypervalent iodine reagents in a domino process for the synthesis of polyfunctionalized arene rings and gives access to important building blocks for the synthesis of bioactive

  吲哚在天然产物，生物活性分子和有机材料中无处不在。因此，它们的合成或功能化是有机化学研究的重要领域。大多数工作着重于吡咯环的安装或改装。使用未取代的吡咯环访问苯环官能化的吲哚仍然更具挑战性。本文报道的是铂催化的环化/炔基多米诺骨牌工艺，从易于获得的吡咯开始，选择性地获得C5或C6功能化的吲哚。该工作首次在多米诺骨牌工艺中将铂催化剂与乙炔基苯并恶唑高价碘试剂结合在一起，以合成多官能化的芳烃环，并为生物活性化合物和有机材料的合成提供了重要的组成部分。
• Gold(I)-Catalyzed Rearrangement of 3-Silyloxy-1,5-enynes: An Efficient Synthesis of Benzo[b]thiophenes, Dibenzothiophenes, Dibenzofurans, and Indole Derivatives
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Weibo Yang、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201200314

  日期：2012.5.21

  With the IPr ligand (IPr=1,3‐bis‐(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene) on gold(I) excellent yields in the benzanellation of 2‐substituted thiophenes, benzothiophenes, pyrroles, benzofurans, and indoles were achieved. The 1‐siloxybut‐3‐ynyl side chains, incorporated in the anellation, are easily accessible by the addition of a propargyl metal reagent to a formyl group and silylation of the alcohol

  在金（I）上使用IPr配体（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）时，2-取代噻吩，苯并噻吩，吡咯，苯并呋喃和吲哚的苯甲酰化反应具有出色的收率实现了。通过将炔丙基金属试剂添加到甲酰基中并使醇甲硅烷基化，可以容易地将并入芳构化中的1-甲硅烷氧基丁-3-炔基侧链。在温和的条件下，这方便地允许在甲酰基的位置进行芳基化。所有的反应都涉及到加成步骤中侧链的2,3-移位，因此可以轻松访问特定的取代模式。仅在具有高度亲核性3位的2取代的吲哚的情况下，才观察到没有移位的直接氢芳基化。另一方面，3位取代的吲哚与2位取代的吲哚具有相同的产物。然后，在吲哚环系统中必须进行3,2位移。