2-(o-fluorophenyl)-1-[p-(tert-butyl)phenyl]ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-fluorophenyl)-1-[p-(tert-butyl)phenyl]ethyne
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-[2-(2-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₇F
• 分子量: 252.331
• InChiKey: DLXFKBXRHCIYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-(o-fluorophenyl)-1-[p-(tert-butyl)phenyl]ethyne 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-(o-fluorophenyl)-1-[p-(tert-butyl)phenyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k

文献信息

• Copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides and aryl acetylenes using microwave heating
  作者：Huan He、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.124

  日期：2004.4

  An efficient copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with aryl acetylenes under microwave irradiation is described. The reaction proceeds under microwave heating with 10 mol % CuI and 2 equiv Cs2CO3 in 43–87% yields.

  描述了在微波辐射下芳基碘化物与芳基乙炔的有效铜催化交叉偶联。反应在微波加热下以10mol％的CuI和2当量的Cs 2 CO 3进行，产率为43-87％。