2-(o-fluorophenyl)-1-[p-(tert-butyl)phenyl]ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-fluorophenyl)-1-[p-(tert-butyl)phenyl]ethyne
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-[2-(2-fluorophenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₇F
• 分子量: 252.331
• InChiKey: DLXFKBXRHCIYEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 2-(o-fluorophenyl)-1-[p-(tert-butyl)phenyl]ethyne 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(p-tolyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k
• 作为产物：
  描述：

  2-氟碘苯 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 18.0h， 以87%的产率得到2-(o-fluorophenyl)-1-[p-(tert-butyl)phenyl]ethyne
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔活化的S N Ar /分子内环化级联序列在水或DMSO中 合成吲哚，苯并呋喃及相关杂环†

  摘要：

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02549k

文献信息

• Copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides and aryl acetylenes using microwave heating
  作者：Huan He、Yong-Jin Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.124

  日期：2004.4

  An efficient copper-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with aryl acetylenes under microwave irradiation is described. The reaction proceeds under microwave heating with 10 mol % CuI and 2 equiv Cs2CO3 in 43–87% yields.

  描述了在微波辐射下芳基碘化物与芳基乙炔的有效铜催化交叉偶联。反应在微波加热下以10mol％的CuI和2当量的Cs 2 CO 3进行，产率为43-87％。
• Synthesis of indoles, benzofurans, and related heterocycles via an acetylene-activated S_NAr/intramolecular cyclization cascade sequence in water or DMSO
  作者：R. Hudson、N. P. Bizier、K. N. Esdale、J. L. Katz

  DOI：10.1039/c4ob02549k

  日期：——

  The synthesis of 2-substituted indoles and benzofurans was achieved by nucleophilic aromatic substitution, followed by subsequent 5-endo-dig cyclization between the nucleophile and an ortho acetylene. The acetylene serves the dual role of the electron withdrawing group to activate the substrate for SNAr, and the C1–C2 carbon scaffold for the newly formed 5-membered heteroaromatic ring. This method

  2-取代的吲哚和苯并呋喃的合成是通过亲核芳族取代，随后在亲核体和邻乙炔之间进行5-endo-dig环化来实现的。乙炔起着吸电子基团的双重作用，以激活S N Ar的底物，而C1-C2碳骨架则用于新形成的5元杂芳族环。这种方法可以使Ar–X–N / O–C1的键形成顺序在一个合成步骤中进行，从而以中等至高收率提供吲哚和苯并呋喃。由于该方法不是过渡金属介导的，因此可以耐受溴化和氯化的底物，可以使用水或水-DMSO混合物作为溶剂进行苯并呋喃的形成。