(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxybutanoate | 104713-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxybutanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanoate；ethyl 2,3-dihydroxybutanoate；threo-2,3-Dihydroxy-buttersaeure-ethylester
• CAS: 104713-26-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: PMNDLKWRJQBUCG-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxybutanoate 在 氧代氯化钨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2-丁酮酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tungsten complex induced dehydration of 2,3-dihydroxy-carboxylic acids to α-keto acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61777-x
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 potassium permanganate 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羟基化的高效实用方法

  摘要：

  摘要 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。 在季铵盐的存在下，开发了一种有效且经济的程序，用于使用工业KMnO 4作为氧化剂对各种烯烃衍生物进行二羟基化。该实用方法适用于大规模生产顺式-二羟基化合物，即使是那些带有伯醇和仲醇基团的化合物，也不会过度氧化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562783

文献信息

• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES COMME AGENTS DE BLOCAGE DES CANAUX SODIQUES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2013064883A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to aryl substituted compounds of Formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or solvates thereof, wherein Het, G, A, R, and n are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a disorder responsive to the blockade of sodium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该发明涉及公式（I）的芳基取代化合物及其药用可接受的盐、前药或溶剂化物，其中Het、G、A、R和n的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式I的化合物治疗对钠通道阻滞有反应的疾病。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• Osmium-Catalyzed Dihydroxylation of Olefins in Acidic Media: Old Process, New Tricks
  作者：Philippe Dupau、Robert Epple、Allen??A. Thomas、Valery??V. Fokin、K.??Barry Sharpless

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<421::aid-adsc421>3.0.co;2-f

  日期：2002.6

  osmium-catalyzed dihydroxylation has uncovered that electron-deficient olefins are converted into the corresponding diols much more efficiently when the pH of the reaction medium is maintained on the acidic side. Further studies have identified citric acid as the additive of choice, for it allows preparation of very pure diols in yields generally exceeding 90%. As described here, a much wider range of olefin classes

  对锇催化的二羟基化中 500 多种不同功能化添加剂的筛选发现，当反应介质的 pH 值保持在酸性时，缺电子烯烃转化为相应二醇的效率更高。进一步的研究已将柠檬酸确定为首选添加剂，因为它可以制备非常纯的二醇，产率通常超过 90%。正如这里所描述的，现在可以成功地对更广泛的烯烃类别进行二羟基化。该过程在实验上很简单，在大多数情况下，只需将反应物溶解在水或水/叔丁醇混合物中，搅拌它们，然后过滤出纯二醇产物。
• Dihydroxylation of Olefins with Potassium Permanganate Catalyzed­ by Imidazolium Salt
  作者：Zhi-Bin Luo、Ji-Min Xie、Imran Khan、Anil Valeru、Yin Xu、Bin Liu、Bhavanarushi Sangepu

  DOI：10.1055/s-0036-1591763

  日期：2018.5

  cost-effective cis-di­hydroxylation reaction of acrylate derivatives was achieved. The reaction proceeded in acetone with an imidazolium salt as catalyst to furnish the dihydroxylation of olefins at 0–5 °C using KMnO4 as the oxidant. This efficient and non-aqueous protocol was highly suitable for the large-scale preparation of cis-dihydroxylated compounds from the corresponding acrylate derivatives

  摘要 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。
• Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-2,3-Dihydroxyalkanoates by the Baker’s Yeast Reduction of 2-Hydroxy-3-oxoalkanoates
  作者：Toshio Sato、Masaji Tsurumaki、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1986.1367

  日期：1986.8.5

  The baker’s yeast reduction of ethyl (±)-2-hydroxy-3-oxoalkanoates predominantly gave highly optically pure ethyl (2S,3S)-2,3-dihydroxyalkanoates.

  (±)-2-羟基-3-氧代链烷酸乙酯的面包酵母还原主要得到高度光学纯的(2S,3S)-2,3-二羟基链烷酸乙酯。
• Benzoyl Shift: A New Approach to Reverse Regioselectivity in the Monoprotection of vic-Diols
  作者：Camille Oger、Jean-Marie Galano、Aurélien de la Torre、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand

  DOI：10.1055/s-0035-1561496

  日期：——

  monoprotected vic-diols is described. Triggered under mild conditions, this transformation allows regioselective protection of the least acidic hydroxyl function of an activated vic-diol. The benzoyl shift in monoprotected vic-diols is described. Triggered under mild conditions, this transformation allows regioselective protection of the least acidic hydroxyl function of an activated vic-diol.

  摘要 在单保护的苯甲酰移VIC -diols进行说明。在温和条件下触发该转化，可以对活化的vic-二醇的最低酸性羟基功能进行区域选择性保护。 在单保护的苯甲酰移VIC -diols进行说明。在温和条件下触发该转化，可以对活化的vic-二醇的最低酸性羟基功能进行区域选择性保护。