ethyl (E)-2,3-epoxybutyrate | 82769-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ethyl (E)-2,3-epoxybutyrate
• 英文别名: ethyl trans-2-epoxybutanoate；ethyl trans-2,3-epoxybutanoate；ethyl trans-2,3-epoxybutyrate；ethyl trans-2,3-epoxycrotonate；trans-3-methyl-oxiranecarboxylic acid ethyl ester；ethyl trans-3-methyl-1-oxirane-2-carboxylate；ethyl 3-methyloxiranecarboxylate；trans ethyl 2,3-epoxy butanoate；trans-ethyl 2,3-epoxybutyrate；(+/-)-threo-2,3-Epoxy-buttersaeure-aethylester；(+/-)-threo-2,3-epoxy-butyric acid ethyl ester；ethyl (2R,3S)-3-methyloxirane-2-carboxilate；ethyl (2R,3S)-3-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 82769-14-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: VYXHEFOZRVPJRK-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2,3-epoxybutyrate 生成 (4S,5R)-5-Methyl-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将氟硫酸轻松添加到环氧化物中

  摘要：

  氟硫酸，一种非常差的亲核试剂，被发现会加成几种环氧化物，生成1,3,2-二氧杂硫杂环戊烷2,2-二氧化物。这些环状硫酸盐也可以通过使环氧化物与三氧化硫反应来获得。在一种情况下，已经证明了容易在碱中环化的1,2-二醇的氟代硫酸盐的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99012-9
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 2-吡啶甲酸 、 manganese(II) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl (E)-2,3-epoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  锰（II）/吡啶甲酸催化烯烃的环氧化反应

  摘要：

  基于Mn（CF 3 SO 3）2，吡啶甲酸和过氧乙酸的原位生成的催化剂体系在0°C下于<5分钟内将大量烯烃转化为环氧化物，具有显着的氧化效率并且没有自由基的迹象行为。竞争实验表明，一种亲电子活性氧化剂被认为是高价Mn = O物种。配体探索表明，一般的配体球基序有助于有效氧化。该方法以其简单性和使用廉价试剂来快速获得高附加值产品而得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00518

文献信息

• Chemo- and stereoselectivity in titanium-mediated regioselective ring-opening reaction of epoxides at the more substituted carbon
  作者：Tetsuaki Tanaka、Kei Hiramatsu、Yasutaka Kobayashi、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.006

  日期：2005.7

  Chemo- and stereoselectivity in the ring-opening reaction of epoxides with a reagent prepared from allylmagnesium halide and chlorotitanium triphenoxide is described. It has been proven that the allylating reagent can also be used for the reaction of epoxides bearing a tert-butyl ester, amide, or acetal moiety, and that the epoxide cleavage regioselectively takes place at the more substituted carbon

  描述了环氧化物与由烯丙基卤化镁和三氧化氯钛制备的试剂在开环反应中的化学和立体选择性。已证明烯丙基化试剂也可用于带有叔丁酯，酰胺或乙缩醛部分的环氧化物的反应，并且在所有情况下，环氧化物的裂解均在更高取代的碳上进行。有趣的是，尽管无环2,2,3-三烷基环氧化物或3,3-二取代的2,3-环氧醇衍生物与烯丙基钛试剂的反应产生的烯丙基化产物几乎为1：1的非对映混合物，但其开环反应为2-取代的2,3-环氧醇衍生物立体定向地通过抗途径。后者反应对于季碳中心的不对称结构非常有用。
• The Synthesis of Solvent-Free Glycidic Esters from Diazoesters and Carbonyl Compounds Catalysed by Lanthanide Triflates
  作者：Massimo Curini、Francesco Epifano、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1562::aid-ejoc1562>3.0.co;2-q

  日期：2002.5

  and carbonyl compounds catalysed by lanthanide triflates are described. Aldehydes, and α-unsubstituted and α-monosubstituted cyclohexanones react to give the selective formation of α,β-epoxy esters (glycidic esters), whereas other ketones are unreactive. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了重氮化镧三氟甲磺酸酯催化的重氮乙酸乙酯与羰基化合物之间反应的结果。醛与α-未取代和α-单取代的环己酮反应生成α，β-环氧酯（缩水甘油酯）的选择性形成，而其他酮则没有反应性。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• Practical Synthesis of Optically Pure Methyl (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2,3-Epoxybutanoate via Microbial Asymmetric Reduction of α-Chloroacetoacetate
  作者：Hiroyuki Akita、Reiko Todoroki、Hiroshi Endo、Yoshinobu Ikari、Takeshi Oishi

  DOI：10.1055/s-1993-25895

  日期：——

  Asymmetric reduction of ethyl α-chloroacetoacetate (3) with Baker's yeast followed by treatment with sodium ethoxide afforded a mixture of ethyl (2R,3S)-( 8) and (2S,3S)-2,3-epoxybutanoate (9) (8/9, 85:15), which could be converted into the optically pure methyl (2R,3S)-2,3-epoxybutanoate (25) via one recrystallization of the brucine salt of the diastereomeric mixture of the corresponding epoxy acid.

  用贝克酵母不对称还原δ-氯乙酰乙酸乙酯（3），然后用乙醇钠处理，得到(2R,3S)-( 8)和(2S,3S)-2,3-环氧丁酸乙酯（9）的混合物（8/9，85：通过对相应环氧酸非对映异构体混合物的布鲁氨酸盐进行一次重结晶，可将其转化为光学纯度较高的 (2R,3S)-2,3-环氧丁酸甲酯 (25)。
• EPOXIDATION OF α,β-UNSATURATED ESTERS BY DIMETHYLDIOXIRANE
  作者：A.L. Baumstark,、P.C. Vasquez,、M. Aly,、J.P. Sansone,

  DOI：10.1515/hc.2010.16.2-3.183

  日期：2010.6

  Abstract. Kinetic data for the epoxidation of a series of α,β-unsaturated esters, 2-10, by dimethyldioxirane in dried acetone are reported. These epoxidations are less sensitive to steric effects and occur with lower k2 values than those for simple alkenes. Relative reactivity could be modeled based on a spiro transition state mechanism. The density function calculations were in good agreement with

  摘要。报告了一系列 α,β-不饱和酯 2-10 用二甲基二环氧乙烷在干燥丙酮中环氧化的动力学数据。这些环氧化对空间效应不太敏感，并且比简单烯烃的 k2 值低。可以基于螺过渡态机制对相对反应性进行建模。密度函数计算与 krei 值非常吻合，除了那些带有顺式 β 取代基的化合物。
• Regioselective AlPO₄–Al₂O₃Promoted Ring-Opening of 2,3-Epoxy Esters
  作者：Juan Riego、Antonio Costa、José Manuel Saa

  DOI：10.1246/cl.1986.1565

  日期：1986.9.5

  Synthetic AlPO4–Al2O3 promotes regioselective ring-opening of 2,3-epoxy esters by some oxygen and sulphur nucleophiles. Ritter type ring-opening with acetonitrile allowed the regioselective introduction of the acetamido group.

  合成的 AlPO4-Al2O3 在某些氧和硫亲核物的作用下可促进 2,3-环氧酯的区域选择性开环。用乙腈进行里特式开环可实现乙酰氨基的区域选择性引入。