2(3H)-Naphthalenone,4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-methyl-4-(1-methylethyl)-, trans- | 38761-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(3H)-Naphthalenone,4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-methyl-4-(1-methylethyl)-, trans-
• CAS: 38761-05-6；38761-06-7；57440-55-8；57440-56-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: BADKRHJQSHZNAI-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(3H)-Naphthalenone,4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-methyl-4-(1-methylethyl)-, trans- 在 lithium amide 、 氨 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach To Cadinane- and Amorphane-Type Sesquiterpenoids via Annelation Of Cyclohexanone Derivatives With (E)-2-Methyl-3-hepten-5-one. A Simple Synthesis of (±)-Cadinene Dihydrochloride

  摘要：

  环己酮的吡咯烷烯胺与(E)-2-甲基-3-庚烯-5-酮(7)的消除反应生成了八环酮12和13的7:3混合物。前者经锂-氨还原反应生成反式螺环十酮14，而后者则通过相似的还原反应仅生成顺式螺环十酮16。4-羟基环己酮的吡咯烷烯胺与不饱和酮7的环化反应产生了八环酮22和23的7:3混合物。前者通过简短高效的合成途径转化为(±)-卡丁烯二盐酸盐(30)。

  DOI：

  10.1139/v75-176
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 生成 2(3H)-Naphthalenone,4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1-methyl-4-(1-methylethyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach To Cadinane- and Amorphane-Type Sesquiterpenoids via Annelation Of Cyclohexanone Derivatives With (E)-2-Methyl-3-hepten-5-one. A Simple Synthesis of (±)-Cadinene Dihydrochloride

  摘要：

  环己酮的吡咯烷烯胺与(E)-2-甲基-3-庚烯-5-酮(7)的消除反应生成了八环酮12和13的7:3混合物。前者经锂-氨还原反应生成反式螺环十酮14，而后者则通过相似的还原反应仅生成顺式螺环十酮16。4-羟基环己酮的吡咯烷烯胺与不饱和酮7的环化反应产生了八环酮22和23的7:3混合物。前者通过简短高效的合成途径转化为(±)-卡丁烯二盐酸盐(30)。

  DOI：

  10.1139/v75-176