Z-L-Tle-Gly-OtBu | 854055-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Tle-Gly-OtBu
• CAS: 854055-80-4
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: CQHOMCZIEPRXOL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Tle-Gly-OtBu 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (N-trifluoroacetyl-(S)-tert-leucyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的螯合肽烯醇化物的烯丙基烷基化，实现高度立体选择性的肽修饰。

  摘要：

  在氯化锌的存在下，肽的去质子化反应产生了高反应性亲核试剂，该亲核试剂可以进行钯催化的烯丙基烷基化反应。获得了极好的非对映选择性，几乎与所用的烯丙基底物无关。通过使用该协议，高度功能化的侧链也可以以优异的收率和选择性掺入。只要涉及末端π-烯丙基-钯配合物，反应的立体化学结果就完全由肽链控制。可能，去质子化的肽链与螯合的锌离子至少有三重配位。在此类金属肽络合物中，生成的烯醇化物的一个面被相邻氨基酸的侧链屏蔽，从而将亲电攻击指向相反的一面。此行为解释了为什么S氨基酸总是生成R氨基酸（反之亦然）的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.200700084
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基N-[(苄氧基)羰基]甘氨酸酯 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Z-L-Tle-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  含有叔亮氨酸的肽的优选构象，该亮氨酸是一种具有立体要求的亲脂性α-氨基酸，具有一个季铵链Cbeta原子。

  摘要：

  从二聚体到六聚体的末端亮氨酸的末端保护同肽，与亮氨酸的α-氨基异丁酸或甘氨酸残基结合的叔亮氨酸的共寡肽，直至六聚体水平，以及代表已知支架的简单二肽，用于不对称有机反应中的催化剂通过溶液法制备并充分表征。通过使用FT-IR吸收，NMR，CD和X射线衍射技术进行的构象分析结果表明，这种在Cβ原子上具有四取代基的疏水性α-氨基酸在结构上是通用的。我们显示它更喜欢扩展或半扩展的构象，但也可以容纳在折叠结构中，只要这些结构因生螺旋残基的存在而产生偏差。目前Tle的大规模生产

  DOI：

  10.1002/chem.200400892