(S)-Metomidate | 61045-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-Metomidate
• 英文别名: (S)-(+)-methyl 1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylate；Metomidate, (S)-；methyl 3-[(1S)-1-phenylethyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 61045-95-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01721714
• 分子量: 230.266
• InChiKey: FHFZEKYDSVTYLL-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  379.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 咪唑-4-甲酸甲酯 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到(S)-Metomidate
  参考文献：
  名称：

  肾上腺皮质类固醇11β-羟基化的新的选择性抑制剂。有效的依托咪酯类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  依托咪酯的衍生物被评估为肾上腺类固醇11β-羟基化的抑制剂。Mitsunobu的立体选择性偶联产生了手性纯的类似物，以研究酯的构型，修饰和苯环中的取代作用，目的是探查引入放射性核素的特定位点。标记有碘131的碘代乙二胺碘酸盐（IMTO）用作放射性配体，用于结构亲和关系研究。我们已经表征了大鼠肾上腺膜上特异性（131）I-IMTO结合的动力学参数，并使用（131）I-IMTO结合的置换来评估功能化的MTO类似物。我们的结果表明，（1）（R）-构型对于高亲和力至关重要，（2）最高效力在于乙基，2-丙基和2-氟乙基酯，（3）对苯环的取代具有良好的耐受性。临床上使用的抑制剂甲吡酮和酮康唑以低亲和力抑制（131）I-IMTO结合。选定的类似物与人肾上腺皮质NCI-h295细胞的孵育表明与对皮质醇分泌的抑制作用高度相关。

  DOI：

  10.1021/jm800012w

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Stannylated Metomidate as a Precursor for Electrophilic Radiohalogenations ? Regioselective Alkylation of Methyl 1H-Imidazole-5-carboxylate [1]
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Biljana Peric Simov、Susanne Schmidt、Sabine Schneider、Ilse Zolle

  DOI：10.1007/s00706-004-0242-2

  日期：2005.2

  99%) substituted with iodine in the phenyl ring was prepared from ( S )-1-(4-iodophenyl)ethanol ( ee >98%) obtained by lipase-catalysed resolution and methyl 1 H -imidazole- 5-carboxylate. The two fragments were joined highly regioselectively (alkylation only at N-1 of substituted imidazole) with inversion of configuration using the Mitsunobu reaction. Finally, p -iodometomidate was transformed into the

  由（ S ）-1-（4-碘苯基）乙醇（ ee > 98％）通过脂肪酶催化拆分和1 H- 咪唑甲基5-羧酸甲酯制得 在苯环中被碘取代的甲酰胺基（ ee 99％） 。使用 Mitsunobu 反应将两个片段高度区域选择性地连接（仅在取代的咪唑的N-1处烷基化），并且构型反转 。最终， 将对 碘代苯甲酸酯转化为 对 三甲基锡烷基衍生物。
• HPLC Enantioseparation with Cellulose Tris(3,5-dichlorophenylcarbamate) in Aqueous Methanol as a Mobile Phase
  作者：Bezhan Chankvetadze、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.2000.352

  日期：2000.4

  The appropriate design of mobile and stationary phase combinations allowed the use of cellulose tris(3,5-dichlorophenylcarbamate) (CDCPC) as the chiral stationary phase (CSP) in high-performance liquid chromatography (HPLC). Together with previous data obtained in n-hexane/2-propanol as a mobile phase the present study indicates very high chiral resolving ability of CDCPC.

  适当的移动相和固定相组合设计允许将纤维素三（3,5-二氯苯基氨基甲酸酯）(CDCPC)作为高效液相色谱（HPLC）中的手性固定相（CSP）使用。结合在正己烷/异丙醇作为移动相中获得的先前数据，本研究表明CDCPC具有非常高的手性分离能力。