N-[4-(2-carboxy-(E)-ethenyl)phenyl]maleimide | 174603-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(2-carboxy-(E)-ethenyl)phenyl]maleimide
• 英文别名: (E)-3-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 174603-71-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• mdl: MFCD12107628
• 分子量: 243.219
• InChiKey: OHTSEORXCRURIE-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(2-carboxy-(E)-ethenyl)phenyl]maleimide 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(4-(8,9-dihydroxy-1,3-dioxo-4-(pyrimidin-4-yl)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-2H-4,7-ethanoisoindol-2-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种“摆脱平地”的方法：化学酶促合成和桥联双环化合物库的生物学分析†

  摘要：

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着

  DOI：

  10.1039/c5ob02539g
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氨基苯基)-2-丙烯酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-[4-(2-carboxy-(E)-ethenyl)phenyl]maleimide
  参考文献：
  名称：

  一种“摆脱平地”的方法：化学酶促合成和桥联双环化合物库的生物学分析†

  摘要：

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着

  DOI：

  10.1039/c5ob02539g

文献信息

• COMPOUNDS CONTAINING A MICHAEL-ACCEPTOR, ESPECIALLY MALEIMIDE OR MALEIC ACID DERIVATIVES, DIRECTLY OR INDIRECTLY LINKED TO A CHROMOPHORE AND THEIR USE IN LONG LASTING SUNSCREEN COMPOSITIONS
  申请人：Vanguard Medica Limited

  公开号：EP0758314B1

  公开（公告）日：1999-09-15
• US5877204A
  申请人：——

  公开号：US5877204A

  公开（公告）日：1999-03-02
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING A MICHAEL-ACCEPTOR, ESPECIALLY MALEIMIDE OR MALEIC ACID DERIVATIVES, DIRECTLY OR INDIRECTLY LINKED TO A CHROMOPHORE AND THEIR USE IN LONG LASTING SUNSCREEN COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT UN ACCEPTEUR DE MICHAEL, PARTICULIEREMENT DES DERIVES DE MALEIMIDE OU D'ACIDE MALEIQUE, LIE DIRECTEMENT OU INDIRECTEMENT A UN CHROMOPHORE ET LEUR UTILISATION DANS DES COMPOSITIONS DURABLES D'ECRAN TOTAL
  申请人：VANGUARD MEDICA LIMITED

  公开号：WO1995030646A1

  公开（公告）日：1995-11-16

  (EN) The present invention relates to compounds which are useful as sunscreens. The compounds persists on the skin for much longer than conventional sunscreens because they comprise a Michael acceptor linked directly or indirectly to a chromophore. The Michael acceptor is capable of undergoing a conjugate addition reaction with thiol groups present in cysteine residues of keratin and thus the compound is chemically bound to the skin and will not be removed by immersion in water.(FR) L'invention concerne des composés efficaces en tant qu'écran total. Ces composés restent sur la peau beaucoup plus longtemps que les produits classiques d'écran total, étant donné qu'ils comprennent un accepteur de Michael lié directement ou indirectement à un chromophore. L'accepteur de Michael est capable de subir une réaction d'addition conjugée avec des groupes thiol présents dans des résidus de cystéine de kératine et, de ce fait, le composé se fixe chimiquement à la peau et restera insensible à l'immersion dans l'eau.
• [EN] LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT AGENT, LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT FILM, LIQUID CRYSTAL ELEMENT, POLYMER, AND COMPOUND<br/>[FR] AGENT D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES, FILM D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES, ÉLÉMENT À CRISTAUX LIQUIDES, POLYMÈRE ET COMPOSÉ<br/>[JA] 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶素子、重合体及び化合物
  申请人：JSR CORP

  公开号：WO2019202884A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  式（１）で表される化合物に由来する構造単位Ｕ１と、式（２）、式（３）、式（４）又は式（５）で表される部分構造を有する化合物に由来する構造単位であって構造単位Ｕ１とは異なる構造単位Ｕ２と、を有する重合体（Ｐ）を液晶配向剤に含有させる。Ｇ１は、架橋性を示す環状構造を有する基、芳香族縮合多環構造を有する基、又は窒素含有複素環構造を有する基である。Ｅ１は、重合性炭素－炭素不飽和結合を有する基であり、重合性炭素－炭素不飽和結合の炭素原子が、Ｇ１が有する、架橋性を示す環状構造、芳香族縮合多環構造又は窒素含有複素環構造の環に対し単結合又は－ＣＯＯ－等を介して結合している。 （Ｅ１）ｉ－（Ｇ１）ｊ　…（１）
• An approach to “escape from flatland”: chemo-enzymatic synthesis and biological profiling of a library of bridged bicyclic compounds
  作者：N. V. Suryanarayana Birudukota、Raimo Franke、Bernd Hofer

  DOI：10.1039/c5ob02539g

  日期：——

  current drug development through chemical synthesis has been ascribed to the large fraction of quasi planar candidate molecules. Therefore, an “escape from flatland” strategy has been recommended for the generation of bioactive chemical entities. In a first attempt to test this recommendation, we synthesized a small collection of bridged bicyclic compounds possessing a rigid spherical core structure

  当前通过化学合成开发药物的成功率低的主要原因是大部分准平面候选分子。因此，建议采用“逃离平地”的策略来产生生物活性化学实体。在测试该建议的首次尝试中，我们通过将一组环状二烯与一组亲二烯体结合，合成了少量的具有刚性球形核结构的桥联双环化合物。我们从平面联苯类似物开始，并通过酶促双氧合作用将其转化为羟基化的二烯结构。使用新合成的双亲性小库，将二烯通过以下途径转化为桥连自行车：Diels-Alder反应。首先基于干扰哺乳动物细胞增殖的通用测定法对所得的78个结构的集合进行生物活性测试。随后，利用一种更具机制针对性的生物活性分析方法，即利用细胞阻抗监测，以获取有关那些在增殖测定中最活跃的化合物所发挥作用方式的建议。可以确认9种候选物中的8种对蛋白酶体的抑制作用。尽管这些分子中的7个对蛋白酶体的活性显示出相对较弱的干扰，但一个候选分子却表现出中等但明显的抑制作用。考虑到化合物库的小尺寸，该结果是显着